O¹,O²,O³,O⁵-<(R,S)-Dibenzyliden>-α-D-xylofuranose | 18422-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: O¹,O²,O³,O⁵-<(R,S)-Dibenzyliden>-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (1S,2R,4R,6R,8R,11S)-4,11-diphenyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 18422-74-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: IHXGBIRUYZZCIT-JWXAEQQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O¹,O²,O³,O⁵-<(R,S)-Dibenzyliden>-α-D-xylofuranose 、 苯硼酸 生成 O¹,O²-<(R)-Benzyliden>-α-D-xylofuranose-3,5-benzolboronat
  参考文献：
  名称：

  在醇存在下，d-木糖与苯甲醛的酸催化缩合。两个非对映异构体1,2：3,5-二-O-亚苄基-α-d-木呋喃糖酶

  摘要：

  摘要d-木糖与苯甲醛-伯醇混合物缩合，得到2,4：3,5-二-O-亚苄基-d-木糖二烷基乙缩醛，可通过氢解从中得到二烷基乙缩醛。乙二醇提供类似的乙缩醛衍生物。用苯甲醛-仲或叔醇混合物，形成两个1,2：3,5-二-O-亚苄基-d-木呋喃糖酶，它们的立体化学仅在1,2-环上的新缩醛中心不同。分配了亚苄基位置的绝对构型，发现六元3,5-环的构象为“ O-内侧”。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86035-8
• 作为产物：
  描述：

  D-木糖 、 苯甲醛 在 盐酸 、 异丙醇 作用下， 生成 O¹,O²,O³,O⁵-<(S,S)-Dibenzyliden>-α-D-xylofuranose 、 O¹,O²,O³,O⁵-<(R,S)-Dibenzyliden>-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  在醇存在下，d-木糖与苯甲醛的酸催化缩合。两个非对映异构体1,2：3,5-二-O-亚苄基-α-d-木呋喃糖酶

  摘要：

  摘要d-木糖与苯甲醛-伯醇混合物缩合，得到2,4：3,5-二-O-亚苄基-d-木糖二烷基乙缩醛，可通过氢解从中得到二烷基乙缩醛。乙二醇提供类似的乙缩醛衍生物。用苯甲醛-仲或叔醇混合物，形成两个1,2：3,5-二-O-亚苄基-d-木呋喃糖酶，它们的立体化学仅在1,2-环上的新缩醛中心不同。分配了亚苄基位置的绝对构型，发现六元3,5-环的构象为“ O-内侧”。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86035-8

文献信息

• The acid-catalysed condensation of d-xylose with benzaldehyde in the presence of alcohols. Two diastereoisomeric 1,2:3,5-di-O-benzylidene-α-d-xylofuranoses
  作者：R.J. Ferrier、L.R. Hatton

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)86035-8

  日期：——

  Abstract d -Xylose condenses with benzaldehyde-primary alcohol mixtures to give 2,4:3,5-di-O-benzylidene- d -xylose dialkyl acetals from which the dialkyl acetals can be obtained by hydrogenolysis. Ethylene glycol affords the analogous ethylene acetal derivatives. With benzaldehyde-secondary or tertiary alcohol mixtures, two 1,2:3,5-di-O-benzylidene- d -xylofuranoses, which differ only in their stereochemistry

  摘要d-木糖与苯甲醛-伯醇混合物缩合，得到2,4：3,5-二-O-亚苄基-d-木糖二烷基乙缩醛，可通过氢解从中得到二烷基乙缩醛。乙二醇提供类似的乙缩醛衍生物。用苯甲醛-仲或叔醇混合物，形成两个1,2：3,5-二-O-亚苄基-d-木呋喃糖酶，它们的立体化学仅在1,2-环上的新缩醛中心不同。分配了亚苄基位置的绝对构型，发现六元3,5-环的构象为“ O-内侧”。