Ethyl 4-amino-2-(chloromethyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: Ethyl 4-amino-2-(chloromethyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂ClN₃O₃
• mdl: MFCD06370769
• 分子量: 269.688
• InChiKey: KOBQSKWIQCCKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-amino-2-(chloromethyl)-6-methylfuro[2,3-d]pyrimidine-5-carboxylate 、 7-溴咪唑并[1,2-a]吡啶 在 三正丁胺 、 三(三甲基硅烷基)硅烷醇 、 C₄₅H₃₀N₆ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以27%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  连续流动可在药物化学环境中催化金属光氧化还原催化：加速优化和苄基氯化物与芳基溴化物之间还原性偶联的文库执行。

  摘要：

  连续流已广泛用于过程化学和学术场合中的各种应用。然而，尽管存在有效的，可再现的流动系统，但最初的反应发现通常仍是“批料排斥的”。我们在此公开了一种工作流程，以弥合早期药物化学工作与工艺规模开发之间的差距，这是通过金属氯氧还蛋白催化的苄基氯化物与芳基溴化物之间的交叉偶联的发现和优化，然后由两个复杂的像化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04117

文献信息

• Chlorotrimethylsilane-Mediated Synthesis of 2-Aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes
  作者：Dmitriy Volochnyuk、Sergey Ryabukhin、Andrey Plaskon、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-2007-990791

  日期：2007.10

  The condensation of (chloromethyl)heterarenes with aro­matic aldehydes was investigated, resulting in a simple and flexi­ble general procedure for the synthesis of 2-aryl-1-chloro-1-heteroarylalkenes. The best reaction conditions were found to be heating in N,N-dimethylformamide in the presence of chlorotri­methylsilane as a promoter and water-scavenger.

  研究了(氯甲基)杂芳烃与芳香醛的冷凝反应，结果建立了一种简单灵活的通用合成2-芳基-1-氯-1-杂芳基烯烃的方法。最佳反应条件是在N,N-二甲基甲酰胺中加热，并使用氯化三甲基硅烷作为促反应剂和脱水剂。