(S)-1-amino-3-hydroxypropylphosphonic acid | 137694-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-amino-3-hydroxypropylphosphonic acid
• 英文别名: [(1S)-1-amino-3-hydroxypropyl]phosphonic acid
• CAS: 137694-20-3
• 化学式: C₃H₁₀NO₄P
• 分子量: 155.09
• InChiKey: UWXDDXOZBBELQX-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以0.030 g的产率得到(S)-1-amino-3-hydroxypropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  （环加成的立体化学小号- ）ñ - （1-苯乙基） - c ^ -diethoxyphosphorylated硝酮与乙酸乙烯酯。3-（O，O-二乙基磷酰基）-5-羟基异恶唑烷的诱变研究

  摘要：

  通过标题腈和乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成反应得到三种对映体纯的5-乙酰氧基-2-[（（S）-1-苯基乙基）异恶唑啉基-3-膦酸二乙酯]。随后将它们各自转化成各自的5-羟基衍生物，它们以C5-端基异构体的平衡混合物形式存在。上的3-详细变旋研究（ø，ö -diethylphosphoryl）-5- hydroxyisoxazolidine系统显示，反式-异构体（3小号，5 - [R ）在固体状态下是有利的，而在后氯仿48小时d溶液它epimerises在C5为（3 S，5 S）-和（3 S，5 R）-异构体。主要的（3 S，5 S）异构体采用单个E 3构象，并通过C3-P（O）⋯HO-C5氢键稳定。基于使用1 H，13 C和31 P NMR数据进行的构象分析，确定了环加合物的绝对构型，并通过将（3 S，5 R）-异构体转化为已知的（S）-（+）-磷酸高丝氨酸来确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.009

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives
  作者：Fouad Ouazzani、Marie-Louise Roumestant、Philippe Viallefont、Abdelilah El Hallaoui

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82203-x

  日期：1991.1

  Enantiomerically pure phosphonic analogues of homoserine derivatives are synthesized, the keystep being the diastereoselective alkylation of a chiral Schiff base.
• Enantioselective synthesis of phosphonate analogues of (R)- and (S)-homoserine
  作者：Dorota G. Piotrowska、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.007

  日期：2007.11

  The enantioselective synthesis of (R)- and (S)-1-amino-3-hydroxypropylphosphonic acid, the phosphonate analogues of (S)and (R)-homoserine, has been accomplished in four steps and good overall yield starting from diethyl (3R,5R)- or (3S,5S)-5-(hydroxymethyl)-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate, respectively. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.