1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-2H-azepine-1,6-dicarboxylate | 935467-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-2H-azepine-1,6-dicarboxylate
• CAS: 935467-28-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: JPRRQGSIHYBDPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-2H-azepine-1,6-dicarboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6,6-dimethyl-5-oxo-4,5,6,7-tetrahydroazepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Highly Functionalised Azepine via a New TBSOTf-Mediated Cyclisation of a Terminal Formamide

  摘要：

  本文介绍了一种高官能度氮杂环庚烷的合成方法，这种氮杂环庚烷可以通过常见的化学转化进一步衍生化。本合成包括高产反应步骤，是一种通过 TBSOTf 介导的末端甲酰胺环化合成氮杂卓的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967942
• 作为产物：
  描述：

  Hexanenitrile, 3-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(phenylmethoxy)- 在 ruthenium trichloride 、 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -30.0~50.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 252.0h， 生成 1-O-tert-butyl 6-O-ethyl 4-hydroxy-3,3-dimethyl-4,5-dihydro-2H-azepine-1,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Highly Functionalised Azepine via a New TBSOTf-Mediated Cyclisation of a Terminal Formamide

  摘要：

  本文介绍了一种高官能度氮杂环庚烷的合成方法，这种氮杂环庚烷可以通过常见的化学转化进一步衍生化。本合成包括高产反应步骤，是一种通过 TBSOTf 介导的末端甲酰胺环化合成氮杂卓的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2007-967942

文献信息

• Synthesis of a Highly Functionalised Azepine via a New TBSOTf-Mediated Cyclisation of a Terminal Formamide
  作者：Stefan Heuser

  DOI：10.1055/s-2007-967942

  日期：2007.2

  The synthesis of a highly functionalised azepine which can be further derivatised by common chemical transformations is described herein. The present synthesis comprises high-yielding reaction steps and features a new method for the synthesis of azepines via TBSOTf-mediated cyclisation of terminal formamides.

  本文介绍了一种高官能度氮杂环庚烷的合成方法，这种氮杂环庚烷可以通过常见的化学转化进一步衍生化。本合成包括高产反应步骤，是一种通过 TBSOTf 介导的末端甲酰胺环化合成氮杂卓的新方法。