(R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-6-benzyl-piperidin-2-one | 269066-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-6-benzyl-piperidin-2-one
• 英文别名: 1,1-Dimethylethyl (6R)-2-oxo-6-(phenylmethyl)-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl (2R)-2-benzyl-6-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 269066-47-9
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: RMFLIINDWFSOQK-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-6-benzyl-piperidin-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以94%的产率得到(3S,6R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-3-methyl-6-benzylpiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of N-Boc-protected-5-substituted δ-Lactams:  Synthesis of α,δ-Disubstituted δ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Boc-protected-5-substituted delta-lactams were readily prepared from the corresponding beta(3)-amino acids. Alkylation reactions of their Na enolates with various electrophiles proceeded in high yields with high facial selectivity. The structure of the alkylation products was confirmed by Single-crystal X-ray analysis. This method provides a fast access to optically active alpha,delta-disubstituted delta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol9913136
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-苯基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]-6-benzyl-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Alkylation of N-Boc-protected-5-substituted δ-Lactams:  Synthesis of α,δ-Disubstituted δ-Amino Acids

  摘要：

  [GRAPHICS]N-Boc-protected-5-substituted delta-lactams were readily prepared from the corresponding beta(3)-amino acids. Alkylation reactions of their Na enolates with various electrophiles proceeded in high yields with high facial selectivity. The structure of the alkylation products was confirmed by Single-crystal X-ray analysis. This method provides a fast access to optically active alpha,delta-disubstituted delta-amino acids.

  DOI：

  10.1021/ol9913136