8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one | 17416-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 1,5,6,10b-tetrahydro-8,9-dimethoxy-10b-phenyl-pyrrole<2,1-a>isoquinoline-3(2H)-one；8,9-Dimethoxy-10b-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo<2,1-a>isochinolinon-(3)；8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one；8,9-Dimethoxy-10B-phenyl-1,5,6,10B-tetrahydropyrrolo(2,1-A)isoquinolin-3(2H)-one；8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3-one
• CAS: 17416-75-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃
• 分子量: 323.392
• InChiKey: CTROPBWCMLPVJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-<2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl>succinimide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8,9-dimethoxy-10b-phenyl-1,5,6,10b-tetrahydropyrrolo<2,1-a>isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-苯乙酰亚胺与有机锂试剂的反应中的金属化与亲核加成。通过N-酰基亚胺鎓离子和Parham型环化反应可轻松获得异喹啉衍生物。

  摘要：

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，

  DOI：

  10.1021/jo962155o

文献信息

• Tandem carbophilic addition-N-acyliminium ion cyclization for the synthesis of functionalized pyrrolo[2,1-a]isoquinolones: Key intermediates for the preparation of Erythrina-type alkaloids
  作者：Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01745-5

  日期：1996.10

  3-(2-trimethylsilyl-1,3-dithian-2-yl)propyllithium 11, followed by desilylation and subsequent retro-Diels-Alder reaction affords the α,β-unsaturated pyrroloisoquinolone 9b, immediate precursor of Erythrina-type alkaloids.

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成反应-N-苯乙基乙基琥珀酰亚胺3的N-酰基酰亚胺离子环化反应可高产率产生吡咯并[2,1-a]异喹诺酮1，并可能通过改变有机锂来改变C-10b处的取代基。于这种方法的应用顺-norbor -5-烯-2,3-二羧酰亚胺7使用官能化有机锂试剂中，3-（2-三甲基甲硅烷基-1,3-二噻烷-2-基）丙基11，随后脱甲硅烷基然后进行逆Diels-Alder逆反应，得到α，β-不饱和吡咯并异喹诺酮9b，Erythrina型生物碱的直接前体。
• Metalation <i>vs </i>Nucleophilic Addition in the Reactions of <i>N</i>-Phenethylimides with Organolithium Reagents. Ready Access to Isoquinoline Derivatives <i>via</i> <i>N</i>-Acyliminium Ions and Parham-Type Cyclizations
  作者：M. Isabel Collado、Izaskun Manteca、Nuria Sotomayor、María-Jesús Villa、Esther Lete

  DOI：10.1021/jo962155o

  日期：1997.4.1

  Sequential carbophilic addition of organolithium reagents and N-acyliminium ion cyclization of N-phenethylimides 1 affords the substituted isoquinolones 3 in high yields, with the possibility of varying the substituent at the C-1 position of the isoquinoline ring by changing the organolithium reagent. Ready access to the isoquinoline nucleus via Parham-type cyclization of imides 2 is also described

  顺序地对有机锂试剂进行嗜碳加成和N-苯乙基酰亚胺1的N-酰亚胺离子环化，可高产率地提供取代的异喹诺酮3，并且可以通过改变有机锂试剂来改变异喹啉环的C-1位的取代基。还描述了通过Parham型酰亚胺2的环化作用易于进入异喹啉核。我们已经证明，碘化的酰亚胺2可以在酰亚胺基团存在的情况下耐受金属-卤素的交换，并且如此获得的芳族有机金属衍生物的分子内环化反应会生成相应的酰胺4。两种方法都可以有效制备各种类型的酰胺。仅通过改变易于获得的起始酰亚胺上的取代方式，就可制得异喹啉类生物碱。从而，