1-(N-tert-butylcarbamoyl)methyl-1,3-dihydro-3,3-dimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphth[2,1-b]pyran] | 300836-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 1-(N-tert-butylcarbamoyl)methyl-1,3-dihydro-3,3-dimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphth[2,1-b]pyran]
• 英文别名: N-tert-butyl-2-(3',3'-dimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indol]-1'(3'H)-yl)acetamide；N-tert-butyl-2-(3',3'-dimethylspiro[benzo[f]chromene-3,2'-indole]-1'-yl)acetamide
• CAS: 300836-97-9
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₂
• 分子量: 426.558
• InChiKey: WUEGPUQZTRXHGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tert-butylcarbamoyl)methyl-1,3-dihydro-3,3-dimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphth[2,1-b]pyran] 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2RS,3SR,9aSR)-1,2,3,9a-tetrahydro-2-(2-hydroxy-1-naphthyl)-9,9-dimethyl-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-3-(N-tert-butylcarboxamide)
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-[2 H ]吲哚]重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物

  摘要：

  用乙醇中的氢氧化钾加热1'-（N-取代的氨基甲酰基）甲基螺基[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-[2 H ]吲哚]，得到非对映异构体5a，13-methano-6 H -1,3 -苯并恶嗪[3，2 - a ]吲哚-12-羧酰胺。用硼氢化钠还原后者，得到1,2,3,9a-四氢-2-羟基芳基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390602
• 作为产物：
  描述：

  1-(N-tert-Butylcarbamoylmethyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium Chloride 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-(N-tert-butylcarbamoyl)methyl-1,3-dihydro-3,3-dimethylspiro[2H-indole-2,3'-[3H]naphth[2,1-b]pyran]
  参考文献：
  名称：

  螺[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-[2 H ]吲哚]重排为吡咯并[1,2- a ]吲哚衍生物

  摘要：

  用乙醇中的氢氧化钾加热1'-（N-取代的氨基甲酰基）甲基螺基[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-[2 H ]吲哚]，得到非对映异构体5a，13-methano-6 H -1,3 -苯并恶嗪[3，2 - a ]吲哚-12-羧酰胺。用硼氢化钠还原后者，得到1,2,3,9a-四氢-2-羟基芳基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-羧酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390602

文献信息

• Rearrangement of spiro[2<i>H</i>-1-benzopyran-2,2′-[2<i>H</i>]indoles] to pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indole derivatives
  作者：Vytas Martynaitis、Algirdas Šačkus、Ulf Berg

  DOI：10.1002/jhet.5570390602

  日期：2002.11

  Heating of 1′-(N-substituted carbamoyl)methylspiro[2H-1-benzopyran-2,2′-[2H]indoles] with potassium hydroxide in ethanol yields diastereomeric 5a,13-methano-6H-1,3-benzoxazepino[3,2-a]indole-12-carbox-amides. Reduction of the latter with sodium borohydride affords 1,2,3,9a-tetrahydro-2-hydroxyaryl-9H-pyrrolo[ 1,2-a] indole-3 -carboxamides.

  用乙醇中的氢氧化钾加热1'-（N-取代的氨基甲酰基）甲基螺基[2 H -1-苯并吡喃-2,2'-[2 H ]吲哚]，得到非对映异构体5a，13-methano-6 H -1,3 -苯并恶嗪[3，2 - a ]吲哚-12-羧酰胺。用硼氢化钠还原后者，得到1,2,3,9a-四氢-2-羟基芳基-9 H-吡咯并[1,2 - a ]吲哚-3-羧酰胺。