6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 930782-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 5,7-dimethyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 930782-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₆
• 分子量: 172.27
• InChiKey: QUNHKJIVBWVRQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-dihydro-4,5,7-trimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  氘对 1,5-氢位移动力学的影响：5-二氘代亚甲基-2,4,6,7,9-五甲基-11,11a-二氢-12H-萘

  摘要：

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。

  DOI：

  10.1021/ja066018c

文献信息

• Effect of Deuterium on the Kinetics of 1,5-Hydrogen Shifts:  5-Dideuteriomethylene-2,4,6,7,9-pentamethyl-11,11a- dihydro-12<i>H</i>-naphthacene
  作者：William von E. Doering、Edmund J. Keliher

  DOI：10.1021/ja066018c

  日期：2007.3.1

  phenyl groups in the title compound. The effect is insignificant. Incidental to the presence of the sterically effective methyl groups in the title compound, participation of the hydrogen atoms of an aromatic methyl group as part of the 1,3(Z)-pentadienyl system has been uncovered in 6,8-dimethyl-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene. The rate of the rearrangement is too slow to compromise the kinetics

  为了在 1,5-氢转移中获得动力学氘同位素效应的更可靠的温度依赖性，设计了标题化合物以抑制可能由二阶烯-烯结合引起的有害副反应。kH/kD 的值，4.58-5.15，在 185.8-153.8 摄氏度的范围内，根据导出的 Arrhenius 方程外推，在 25 摄氏度时为 8-14。另一个目标是评估对与标题化合物中苯基的共面性约束相比，2,4-二苯基-1,3(Z)-戊二烯中的苯基可自由旋转。效果微乎其微。顺便说一下，标题化合物中存在空间有效的甲基，芳族甲基的氢原子作为 1，在 6,8-二甲基-1-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘中发现了 3(Z)-戊二烯基体系。重排速度太慢，不会影响标题化合物中氢位移的动力学。对基于少量速率常数估计 Arrhenius 参数不确定性的传统程序进行重新评估，导致提出了一种替代程序，该程序基于与单个速率常数相关的统计上更显着的不确定性。