2,6-Bis(3-fluorophenyl)piperidin-4-one | 1370225-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-Bis(3-fluorophenyl)piperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-bis(3-fluorophenyl)piperidin-4-one
• CAS: 1370225-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₅F₂NO
• 分子量: 287.309
• InChiKey: XQTKJHOGQZCRIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-4-肼基喹啉 、 2,6-Bis(3-fluorophenyl)piperidin-4-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。

  DOI：

  10.2174/157018012799079815
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 3-氟苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到2,6-Bis(3-fluorophenyl)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives

  摘要：

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。

  DOI：

  10.2174/157018012799079815

文献信息

• Design, Synthesis and In Vitro Antimalarial Evaluation of New Quinolinylhydrazone Derivatives
  作者：Le Thi Thuy、Hoang Xuan Tien、Vu Dinh Hoang、Tran Khac Vu

  DOI：10.2174/157018012799079815

  日期：2012.2.1

  A series of novel quinolinylhydrazones (5a-f) was synthesized by the condensation reaction of 2,6-diarylsubstituted piperidin-4-ones (4a-f) with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline (2). Novel quinolinylhydrazones containing Shiff bases 8a-f and 11a-f were obtained via the condensation of Shiff bases 7a-f and 10a-f with 7-chloro-4-hydrazinoquinoline. These synthesized hydrazones were screened for their in vitro antimalarial activities to chloroquine - sensitive (T96) and chloroquine – resistant (K1) strains of P.falciparum. Among the synthesized compounds, 11a exhibited strong antimalarial activity at IC50 of 103.4 ng/mL and 18.76 ng/mL to both strains of P.falciparum, respectively.

  合成了一系列新型喹啉乙肼酮（5a-f），通过2,6-二芳基取代的哌啶-4-酮（4a-f）与7-氯-4-羟基喹啉（2）的缩合反应获得。通过7a-f和10a-f的Schiff碱与7-氯-4-羟基喹啉的缩合，获得了包含Schiff碱的新型喹啉乙肼酮8a-f和11a-f。这些合成的乙肼酮对氯喹敏感（T96）和氯喹耐药（K1）型恶性疟原虫（P.falciparum）进行了体外抗疟活性筛选。在合成的化合物中，11a对两种P.falciparum株表现出强的抗疟活性，其IC50分别为103.4 ng/mL和18.76 ng/mL。