6-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 596083-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(4-Chloro-phenyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-(4-Chlorophenyl)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 596083-57-7
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO
• 分子量: 273.762
• InChiKey: RICTYUOVIOEWRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 甲酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-1-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-ol
  参考文献：
  名称：

  一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途

  摘要：

  本发明属于抗肿瘤药物研究领域，具体公开一种四氢异喹啉芳基脲类化合物及其制备方法、用途。该化合物具有如式I所示的结构。MTT法检测结果显示，本发明提供的四氢异喹啉芳基脲类化合物对A549细胞、MCF‑7细胞、HepG2细胞等肿瘤细胞具有一定的抑制活性，可用于肿瘤的治疗。

  公开号：

  CN114539144A
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙胺 在 三氟乙酸 作用下， 90.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 0.16h， 生成 6-methoxy-1-(p-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  体内评估选择性碳酸酐酶抑制剂作为潜在的抗惊厥药

  摘要：

  癫痫病是一种常见的神经系统疾病，由抑制性和兴奋性神经传递之间的不平衡引起。众所周知，神经元兴奋性与γ-氨基丁酸（GABA）能量去极化有关。HCO 3 -可以通过膜渗透性碳酸酐酶抑制剂抑制依赖的去极化。我们以前鉴定了一些异喹啉磺酰胺作为人类碳酸酐酶II和VII（hCA II和hCA VII）同工型的有效和选择性抑制剂。鉴于hCA II和hCA VII是参与GABA介导的神经元兴奋的特定同工型，我们假设它们可以代表开发新的抗惊厥药的生物学靶标。因此，对于选定的异喹啉磺酰胺，我们初步测试了它们在DBA / 2小鼠中预防音源性癫痫发作的能力。腹膜内给药后对所有化合物进行评估，其中一些化合物被证明可以保护小鼠免于惊厥。在这一系列化合物中，几种衍生物显示出对目标碳酸酐酶（即hCA II和hCA VII）具有联合体内功效和抑制作用。具体而言，最有趣的分子是1-（4-氨基苯基）-6,7-二甲氧基-3,4-

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500596

文献信息

• 3D Pharmacophore Models for 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives Acting as Anticonvulsant Agents
  作者：Laura De Luca、Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Roberta Caruso、Silvana Quartarone、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200600022

  日期：2006.7

  A 3D pharmacophore model predicting anticonvulsant activity was obtained for a series of 6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives recently disclosed as a new class of noncompetitive AMPA receptor antagonists. The training set included 17 compounds with varying potency against audiogenic seizures in DBA/2 mice. The best statistical hypothesis, generated with the HypoGen module of Catalyst

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，
• Synthesis and biological profile of new 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rosaria Gitto、Francesca Maria Damiano、Laura De Luca、Stefania Ferro、Daniela Vullo、Claudiu T. Supuran、Alba Chimirri

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.015

  日期：2011.12

  In a previous paper we identified several 1-aryl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-sulfonamides that displayed inhibitory effects toward selected carbonic anhydrase isozymes at micromolar concentration. In order to deepen the structure-activity relationships (SARs) and identify novel compounds with improved activity, we synthesized a series of monomethoxy analogues of the previously investigated dimethoxy derivatives. The evaluation of biological profile has been focused on in vitro effects against several CA isoforms. The new monomethoxy derivatives showed higher hCA inhibitory effects against several isoforms compared to the dimethoxy analogues. Particularly, some of these compounds (e. g., 1b and 1h) showed low nanomolar K(I) values and excellent selectivity for hCA IX and hCA XIV versus hCA I and II inhibition. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.