5-苯基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 | 1309955-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 5-phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-5-phenylisoquinolin-1(2H)-one；5-Phenyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；5-phenyl-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1309955-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: LZDKSVWIIDLVQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  514.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 4-甲基-2-戊酮 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 USC-N401
  参考文献：
  名称：

  Aromatic ring functionalization of benzolactam derivatives: New potent dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  Since the discovery of the dopamine D-3 receptor, an intensive effort has been directed toward the development of potent and selective ligands in order to elucidate the function and potential therapeutic advantages of targeting D-3 receptors. As a part of our efforts, a novel series of substituted benzolactams derivatives was synthesized mostly through palladium-catalyzed reactions. Their affinities on D-1-D-4 receptors were evaluated and the data led us to highly potent D-3 ligands, some of them highly selective for D-3 receptor, compared to the related dopamine receptor subtypes. Functional D-3 activity assays of the most relevant compounds have been carried out revealing antagonist as well as partial agonist activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.12.083
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-茚酮 在 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-苯基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  PARP10细胞活性抑制剂的合理设计。

  摘要：

  聚-ADP-核糖聚合酶（PARP 1-16）已经成为多种细胞过程的主要调节剂。PARPs可以根据其催化聚ADP-核糖基化（PARylation）或单ADP-核糖基化（MARylation）的能力进行分类。尽管人们对催化PARylation（例如PARP1）的PARP的细胞作用了解很多，但基本上不了解催化MARylation（例如PARP10）的PARPs的功能。这在很大程度上是由于缺乏对催化MARylation的单个PARP家族成员具有选择性的小分子抑制剂。在这里，我们描述了PARP10选择性抑制剂的合理设计和合成。使用基于结构的设计，我们针对PARP10烟酰胺结合位点内的疏水子口袋。我们基于3合成了一系列小分子，4-dihydroisoquinolin-1（2H）-one（dq，1）支架，其在C-5和C-6位置包含多个取代基，旨在利用此疏水子口袋。我们发现了一个dq类似物（22），其在C

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.8b00429

文献信息

• Rational Design of Cell-Active Inhibitors of PARP10
  作者：Rory K. Morgan、Ilsa T. Kirby、Anke Vermehren-Schmaedick、Kelsie Rodriguez、Michael S. Cohen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00429

  日期：2019.1.10

  PARP10) is substantially less understood. This is due in large part to the lack of small-molecule inhibitors that are selective for individual PARP family members that catalyze MARylation. Herein, we describe the rational design and synthesis of selective inhibitors of PARP10. Using structure-based design, we targeted a hydrophobic subpocket within the nicotinamide-binding site of PARP10. We synthesized

  聚-ADP-核糖聚合酶（PARP 1-16）已经成为多种细胞过程的主要调节剂。PARPs可以根据其催化聚ADP-核糖基化（PARylation）或单ADP-核糖基化（MARylation）的能力进行分类。尽管人们对催化PARylation（例如PARP1）的PARP的细胞作用了解很多，但基本上不了解催化MARylation（例如PARP10）的PARPs的功能。这在很大程度上是由于缺乏对催化MARylation的单个PARP家族成员具有选择性的小分子抑制剂。在这里，我们描述了PARP10选择性抑制剂的合理设计和合成。使用基于结构的设计，我们针对PARP10烟酰胺结合位点内的疏水子口袋。我们基于3合成了一系列小分子，4-dihydroisoquinolin-1（2H）-one（dq，1）支架，其在C-5和C-6位置包含多个取代基，旨在利用此疏水子口袋。我们发现了一个dq类似物（22），其在C
• Aromatic ring functionalization of benzolactam derivatives: New potent dopamine D3 receptor ligands
  作者：Raquel Ortega、Harald Hübner、Peter Gmeiner、Christian F. Masaguer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.083

  日期：2011.5

  Since the discovery of the dopamine D-3 receptor, an intensive effort has been directed toward the development of potent and selective ligands in order to elucidate the function and potential therapeutic advantages of targeting D-3 receptors. As a part of our efforts, a novel series of substituted benzolactams derivatives was synthesized mostly through palladium-catalyzed reactions. Their affinities on D-1-D-4 receptors were evaluated and the data led us to highly potent D-3 ligands, some of them highly selective for D-3 receptor, compared to the related dopamine receptor subtypes. Functional D-3 activity assays of the most relevant compounds have been carried out revealing antagonist as well as partial agonist activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.