5-萘-2-基-2H-四唑 | 59541-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-萘-2-基-2H-四唑
• 英文名称: 5-(2-naphthyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-yl)-1H-tetrazole；5-(2-naphthyl)tetrazole；5-naphthalen-2-yl-2H-tetrazole
• CAS: 59541-57-0
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: CEKHHZHWADUZJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  437.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 5-萘-2-基-2H-四唑 在 diphenyl phosphate creatine immobilized on Fe₃O₄ magentic nanoparticles 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  固定在磁铁矿纳米粒子上的磷酸二苯酯肌酸：Aza-Michael反应的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  摘要 本文成功地将磷酸二苯酯肌酸固定在Fe 3 O 4纳米颗粒上，并用作5-取代四唑与α，β-不饱和羰基的氮杂-迈克尔反应的高效催化剂。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM），振动样品磁强计（VSM），热重分析（TGA）和X射线等各种技术对制备的纳米催化剂进行了全面分析。衍射（XRD）。该方法具有许多优点，例如后处理简单，产率高和反应时间短。 图形摘要 本文讨论了一种 通过 四氢呋喃合成取代四唑的方法 Fe 3 O 4 @磷酸二苯酯肌酸纳米颗粒作为新型催化剂的aza-Michael反应。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1721-7
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 sodium azide 作用下， 反应 0.25h， 以72%的产率得到5-萘-2-基-2H-四唑
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石 K-10 粘土作为可重复使用的高效多相催化剂，用于无溶剂微波介导的 5-取代 1H-四唑合成

  摘要：

  伊朗伊斯兰阿扎德大学理学院化学系 2011 年 8 月 4 日收到，2011 年 9 月 14 日接受腈与叠氮化钠在无溶剂介质中使用蒙脱石 K-10 粘土作为固体可回收多相酸性催化剂和微波照射，收率高，反应时间短。关键词：蒙脱石 K-10 粘土，5-取代的 1 H-四唑，无溶剂, 微波辐照介绍四唑虽然在自然界中没有发现，但在药物发现工作中已获得相当大的普及。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.11.4001

文献信息

• CuFe2O4Nanoparticle Mediated Method for the Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from (E)-Aldoximes
  作者：Ravi Kumar Akula、Chandra S. Adimulam、Sathaiah Gangaram、Raju Kengiri、Narsaiah Banda、Shanthan R. Pamulaparthy

  DOI：10.2174/1570178611666140210213157

  日期：2014.4

  A strategy for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles from various (E)-aldoximes and sodium azide was adopted using copper ferrite nanoparticles as a reusable catalyst.

  使用铜铁氧体纳米颗粒作为可重复使用的催化剂，采用了一种从各种（E）-醛肟和叠氮化钠合成5-取代的1H-四氮唑的策略。
• Coupling of <i>N</i>-tosylhydrazones with tetrazoles: synthesis of 2-β-<scp>d</scp>-glycopyranosylmethyl-5-substituted-2<i>H</i>-tetrazole type glycomimetics
  作者：Tímea Kaszás、Ivett Cservenyák、Éva Juhász-Tóth、Andrea E. Kulcsár、Paola Granatino、Ulf J. Nilsson、László Somsák、Marietta Tóth

  DOI：10.1039/d0ob02248a

  日期：——

  The first tosylhydrazone-tetrazole coupling provides a straightforward access to a new type of glycomimetics with exclusive regioselectivity.

  第一次甲磺酰肼-四唑偶联反应为一种具有独特区域选择性的新型糖类模拟物提供了一种直接途径。
• Conversion of Arylboronic Acids to Tetrazoles Catalyzed by ONO Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Arumugam Vignesh、Nattamai S. P. Bhuvanesh、Nallasamy Dharmaraj

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02277

  日期：2017.1.20

  A convenient synthesis of a library of tetrazoles through a novel and operationally simple protocol effecting the direct conversion of arylboronic acids catalyzed by a new ONO pincer-type Pd(II) complex under mild reaction conditions using the readily available reagents is reported. The palladium complex was reused up to four cycles in an open-flask condition.

  据报道，通过使用容易获得的试剂，在温和的反应条件下，通过新颖且操作简单的方案，通过新颖的ONO夹钳型Pd（II）络合物催化的芳基硼酸的直接转化，可以方便地合成四唑库。在开瓶条件下，钯配合物可重复使用多达四个循环。
• Novel ligands for the hisb10 zn2+ sites of the r-state insulin hexamer
  申请人：——

  公开号：US20030229120A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Novel ligands for the HisB10 Zn 2+ sites of the R-state insulin hexamer that are capable of prolonging the action of insulin preparations are disclosed.

  揭示了能够延长胰岛素制剂作用的R-态胰岛素六聚体的HisB10 Zn2+位点的新配体。
• Synthesis of 5-Substituted 1H-Tetrazoles from Aldoximes Using Diphenyl Phosphorazidate
  作者：Masato Matsugi、Kotaro Ishihara、Mayumi Kawashima、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0035-1561668

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles using diphenyl phosphorazidate (DPPA) has been developed. Aromatic and aliphatic aldoximes underwent cycloaddition to afford the corresponding 5-substituted 1H-tetrazoles with ease and efficiency.

  已开发出一种使用叠氮磷二苯酯 (DPPA) 合成 5-取代 1H-四唑的新方法。芳香族和脂肪族醛肟经过环加成反应，可以轻松高效地得到相应的 5-取代 1H-四唑。