ethyl 1-(4-methylphenyl)-5(1H)-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate | 147821-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 1-(4-methylphenyl)-5(1H)-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• 英文别名: Imidazo(1,2-a)pyrimidine-6-carboxylic acid, 1,2,3,5-tetrahydro-1-(4-methylphenyl)-5-oxo-, ethyl ester；ethyl 1-(4-methylphenyl)-5-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 147821-52-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃
• 分子量: 299.329
• InChiKey: BKXZWKZOGMNGIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 、 1-(4-methylphenyl)-2-aminoimidazolinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以27%的产率得到ethyl 1-(4-methylphenyl)-5(1H)-oxo-2,3-dihydroimidazo[1,2-a]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑啉的伪迈克尔反应2.第1部分。5（1 H）-Oxo和7（1 H）-Oxo-2,3-二氢咪唑并[1,2- a ]嘧啶-的异构体的合成和结构分配6-羧酸盐

  摘要：

  研究了1-芳基-2-氨基咪唑啉-2与乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯（DEEM）的拟迈克尔反应。进行了广泛的结构研究，以确认反应过程。对于具有N 1个芳族取代基的衍生物，发现反应过程与温度有关。当反应温度保持在-10℃时，仅形成1-芳基-7（1H）-氧代-2,3-二氢咪唑-偶氮[1,2 - a ]嘧啶-6-羧酸盐（4）。与先前的建议相反。在室温条件下，相同的反应会生成不同比例的异构体1-芳基-7（1 H）-氧代-（4a-4f）和1-芳基-5（1 H）-氧代-2的混合物， 3-二氢咪唑[1,2-a ]嘧啶-6-羧酸盐（5a-5f）。通过X射线晶体学证实了所选异构体4b和5c的分子结构。从边缘输送的正面色谱用于分离异构体酯。反应产物的异构体比例取决于苯环上取代基的特性。所述1-芳基7（1 ħ） -氧代羧酸盐（4A-4F当苯环含有H，4-CH）是优选3，4-OCH 3和3,4-二氯2个的取代基。苯环中3

  DOI：

  10.1002/jhet.5570400112