Phenyl 2-(benzenesulfinylmethyl)-3,6-dimethoxybenzoate | 1260694-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: Phenyl 2-(benzenesulfinylmethyl)-3,6-dimethoxybenzoate
• CAS: 1260694-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅S
• 分子量: 396.464
• InChiKey: YISJZRFGRCGFNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 2-(benzenesulfinylmethyl)-3,6-dimethoxybenzoate 、 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin 苷元全碳骨架的对映选择性合成揭示了二聚化事件中显着的远程取代基效应

  摘要：

  已合成天然产物洛麦维霉素的全碳骨架。该方法具有阴离子环化反应以传递天然产物的 A 和 B 环，以及立体选择性氧化烯醇耦合以形成中心 C2  C2' σ 键。在研究过程中，观察到在 C11 位有显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002157
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,6-dimethoxy-2-methylbenzoate 在 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Phenyl 2-(benzenesulfinylmethyl)-3,6-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Lomaiviticin 苷元全碳骨架的对映选择性合成揭示了二聚化事件中显着的远程取代基效应

  摘要：

  已合成天然产物洛麦维霉素的全碳骨架。该方法具有阴离子环化反应以传递天然产物的 A 和 B 环，以及立体选择性氧化烯醇耦合以形成中心 C2  C2' σ 键。在研究过程中，观察到在 C11 位有显着的取代作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201002157

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Lomaiviticin Aglycon Full Carbon Skeleton Reveals Remarkable Remote Substituent Effects during the Dimerization Event
  作者：Hong Geun Lee、Jae Young Ahn、Amy S. Lee、Matthew D. Shair

  DOI：10.1002/chem.201002157

  日期：2010.11.22

  A full carbon skeleton of the natural product lomaiviticin has been synthesized. The approach features anionic annulation reactions to deliver A and B rings of the natural product, and stereoselective oxidative enolate coupling to form the central C2C2′ σ bond. In the course of the investigation, a remarkable substituent effect at C11 position was observed.

  已合成天然产物洛麦维霉素的全碳骨架。该方法具有阴离子环化反应以传递天然产物的 A 和 B 环，以及立体选择性氧化烯醇耦合以形成中心 C2  C2' σ 键。在研究过程中，观察到在 C11 位有显着的取代作用。