ethyl 2-amino-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate | 1036604-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-amino-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1036604-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₁ClFNO₂S
• 分子量: 299.753
• InChiKey: VEMUFZYYZNMFIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-amino-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 ammonium formate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 ethyl 2-amino-4-(3-chloro-4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators

  摘要：

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140122003044

文献信息

• [EN] HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NMDA HÉTÉROAROMATIQUES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：LUC THERAPEUTICS

  公开号：WO2017100591A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated modulate the NMDA receptor.

  本文披露了杂环芳烃化合物及其在治疗神经精神障碍，例如精神分裂症和重度抑郁症中的用途方法。提供了药物组合物和制备杂环芳烃化合物的方法。这些化合物被认为可以调节NMDA受体。
• Heteroaromatic NMDA receptor modulators and uses thereof
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：US10626122B2

  公开（公告）日：2020-04-21

  Disclosed herein, in part, are heteroaromatic compounds and methods of use in treating neuropsychiatric disorders, e.g., schizophrenia and major depressive disorder. Pharmaceutical compositions and methods of making heteroaromatic compounds are provided. The compounds are contemplated modulate the NMDA receptor.

  本文部分公开了杂芳香族化合物和用于治疗神经精神疾病（如精神分裂症和重度抑郁症）的方法。提供了药物组合物和制造杂芳香族化合物的方法。这些化合物可以调节 NMDA 受体。
• HETEROAROMATIC NMDA RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：Cadent Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3386591B1

  公开（公告）日：2020-06-24
• Novel 4-Oxothienopyrimidinyl Propanoic Acid Derivatives as AMPActivated Protein Kinase (AMPK) Activators
  作者：Pradip Sasmal、Mahaboobi Jaleel、P. Rao、M. Munikumar、Megha Bhattacharya、Nutakki Kumar、Poondla. Neelima、Khaji Rawoof、P. Rao、Chandrasekhar Abbineni、M. Roshaiah、S. Sridhar、Thammera Kumar、Menon Vinu、Vijay Potluri、Parimal Misra、Rashmi Talwar、Saibal Das

  DOI：10.2174/1570180811666140122003044

  日期：2014.5.31

  Adenosine 5’-monophosphate (AMP) activated protein kinase (AMPK) is a highly conserved sensor of cellular energy. AMPK has been recognized as a key regulator of mammalian metabolic function and has emerged as an attractive target for the treatment of metabolic disorders, including obesity and type 2 diabetes. The synthesis and biological evaluation of novel 3-(4-oxothieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanoic acid derivatives as AMPK activators are described. The in vivo proof of principle for plasma glucose lowering effect is exemplified with a lead compound from this series.

  腺苷5'-单磷酸(AMP)激活的蛋白激酶(AMPK)是一种高度保守的细胞能量感应器。AMPK已被确认为调节哺乳动物代谢功能的关键因子,并已成为治疗包括肥胖和2型糖尿病在内的代谢紊乱的理想靶点。本文描述了新型3-(4-氧代噻吩并[2,3-d]嘧啶-3(4H)-基)丙酸衍生物作为AMPK激活剂的合成和生物学评价。体内实验证明了本系列中的先导化合物具有降低血浆葡萄糖水平的原理验证作用。