dimethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate | 813425-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3-pyrrolidin-1-yl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate；dimethyl 3-pyrrolidin-1-yl-5,7-dihydrocyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
• CAS: 813425-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: DPHDKWNISROTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 SIPr 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到dimethyl 3-(pyrrolidin-1-yl)-5,7-dihydro-6H-cyclopenta[c]pyridine-6,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  镍催化二炔和氰胺的[2+2+2]环加成反应

  摘要：

  通过镍催化的[2+2+2]环加成反应，由二炔和氰胺制备了多种双环N,N-二取代2-氨基吡啶。该反应在室温下以低催化剂负载量进行，以良好至优异的收率提供2-氨基吡啶。该方法适用于内部二炔和末端二炔，并以区域选择性方式进行。使用了许多具有不同官能团耐受性的氰胺。使用3-己炔和N-氰基吡咯烷的分子间形式也以良好的收率提供了所需的N,N-二取代的2-氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100428

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2 + 2] Cycloaddition Reaction Forming 2-Aminopyridine Derivatives from α,ω-Diynes and Cyanamides
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00130

  日期：2017.3.3

  A novel, efficient, and mild synthetic route for the preparation of 2-aminopyridines via ruthenium-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and cyanamides has been developed. This atom-economical catalytic process demonstrated remarkable regioselectivities to access pyridine derivatives of high synthetic utility.

  已开发出一种新颖，有效且温和的合成途径，用于通过钌介导的[2 + 2 + 2]α，ω-二炔和氰胺的环加成反应来制备2-氨基吡啶。这种原子经济的催化过程显示出显着的区域选择性，可用于获得具有高合成效用的吡啶衍生物。
• Nickel-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Diynes and Cyanamides
  作者：Ryan M. Stolley、Michael T. Maczka、Janis Louie

  DOI：10.1002/ejoc.201100428

  日期：2011.7

  A variety of bicyclic N,N-disubstituted 2-aminopyridines have been prepared from diynes and cyanamides by nickel-catalyzed [2+2+2] cycloaddition reactions. The reactions proceeded at room temperature with low catalyst loading to afford 2-aminopyridines in good to excellent yields. The method is amenable to both internal and terminal diynes and proceeds in a regioselective manner. A number of cyanamides

  通过镍催化的[2+2+2]环加成反应，由二炔和氰胺制备了多种双环N,N-二取代2-氨基吡啶。该反应在室温下以低催化剂负载量进行，以良好至优异的收率提供2-氨基吡啶。该方法适用于内部二炔和末端二炔，并以区域选择性方式进行。使用了许多具有不同官能团耐受性的氰胺。使用3-己炔和N-氰基吡咯烷的分子间形式也以良好的收率提供了所需的N,N-二取代的2-氨基吡啶。
• Iron-Catalyzed Formation of 2-Aminopyridines from Diynes and Cyanamides
  作者：Timothy K. Lane、Brendan R. D’Souza、Janis Louie

  DOI：10.1021/jo3012418

  日期：2012.9.7

  Diynes and cyanamides undergo an iron-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition to form highly substituted 2-aminopyridines in an atom-efficient manner that is both high yielding and regioselective. This system was also used to cyclize two terminal alkynes and a cyanamide to afford a 2,4,6-trisubstituted pyridine product regioselectively.