1-(1-(1-naphthyl)ethenyl)-1-r-oxo-2c,5t-diphenylphospholane | 1192622-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(1-(1-naphthyl)ethenyl)-1-r-oxo-2c,5t-diphenylphospholane
• 英文别名: (2R,5R)-1-(1-naphthalen-1-ylethenyl)-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholane 1-oxide；(2R,5R)-1-(1-naphthalen-1-ylethenyl)-2,5-diphenyl-1λ5-phospholane 1-oxide
• CAS: 1192622-00-6
• 化学式: C₂₈H₂₅OP
• 分子量: 408.48
• InChiKey: RYHILPDJOBPQPW-VSGBNLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基萘 、 (2R,5R)-2,5-diphenylphospholane 1-oxide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到1-(1-(1-naphthyl)ethenyl)-1-r-oxo-2c,5t-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的区域选择性金属催化氢膦酰化：合成对映体纯 α-或 β-取代的乙烯基膦氧化物

  摘要：

  发现钯催化区域选择性马尔科夫尼科夫加成手性对映体纯 1r-oxo-2c,5t-二苯基磷烷 (1) 到末端炔烃，而铑催化选择性地提供 (E)-反马尔科夫尼科夫加合物。该策略提供了快速获得手性和对映体纯 α- 或 β- 取代的 1-烯基膦的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900658

文献信息

• Regioselective Metal-Catalyzed Hydrophosphinylation of Alkynes: Synthesis of Enantiopure α- or β-Substituted Vinylphosphane Oxides
  作者：Amélie Duraud、Martial Toffano、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1002/ejoc.200900658

  日期：2009.9

  Palladium was found to catalyze regioselective Markovnikov addition of chiral enantiopure 1r-oxo-2c,5t-diphenylphospholane (1) to terminal alkynes, whereas rhodium catalysis offers selectively the (E)-anti-Markovnikov adduct. This strategy offers rapid access to chiral and enantiopure α- or β-substituted-1-alkenylphospholanes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  发现钯催化区域选择性马尔科夫尼科夫加成手性对映体纯 1r-oxo-2c,5t-二苯基磷烷 (1) 到末端炔烃，而铑催化选择性地提供 (E)-反马尔科夫尼科夫加合物。该策略提供了快速获得手性和对映体纯 α- 或 β- 取代的 1-烯基膦的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)