(R)-1-naphthaleneglycolic acid n-propyl ester | 150547-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-naphthaleneglycolic acid n-propyl ester
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate；(R)-ethyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-1-yl)acetate；(R)-hydroxy-(naphthyl-(1))-acetic acid ethyl ester；(R)-Hydroxy-(naphthyl-(1))-essigsaeure-aethylester；ethyl (2R)-2-hydroxy-2-naphthalen-1-ylacetate
• CAS: 150547-32-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: CXTRJDUZDACUAH-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-naphthaleneglycolic acid n-propyl ester 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (R)-chloro-(naphthyl-(1))-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  179.关于瓦尔登反演的实验。第十二部分。光学活性α-萘基乙醇酸乙酯中氯对羟基的取代

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330000705
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-萘基(氧代)乙酸酯 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(R)-1-naphthaleneglycolic acid n-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的还原性生物转化-真菌Geotrichum sp的应用。有机合成中的G38

  摘要：

  Geotrichum sp对2-和3-氧代酯和二酮的微生物转化。描述了G38及其在几种生物活性化合物如（R）-地巴胺8，（R）-氟西汀11和（2S，3R）-sitophilate 14的关键中间体的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87947-3

文献信息

• Microbiological bio-reduction of prochiral carbonyl compounds by antimycotic agent Boni Protect
  作者：Renata Kołodziejska、Renata Studzińska、Marcin Kwit、Maciej Jelecki、Agnieszka Tafelska-Kaczmarek

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.07.021

  日期：2017.11

  The selective properties of the fungus Aureobasidium pullulans, in the antifungal agent Boni Protect, were investigated in the fermentative bioreduction of selected carbonyl compounds. Catalyzed by oxidoreductases contained in the microorganism Aureobasidium pullulans highly enantioselective biotransformation of prochiral ketones provides the secondary alcohols when the reaction is done in the presence

  在发酵生物还原所选的羰基化合物中，研究了抗真菌剂Boni Protect中真菌Aureobasidium pullulans的选择性特性。当在特定添加剂的存在下进行反应时，由手性酮的对映体的高度对映选择性生物转化被微生物Aureobasidium pullulans中所含的氧化还原酶催化提供了仲醇。铝芽孢杆菌支链淀粉还被证明是减少α-和β-酮酸酯的有效生物试剂。在发酵条件下无需使用添加剂即可获得光学纯的羟基酯。
• Asymmetric catalytic arylation of ethyl glyoxylate using organoboron reagents and Rh(i)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts
  作者：Carolina Silva Marques、Mehmet Dindaroğlu、Hans-Günther Schmalz、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c3ra47000h

  日期：——

  Herein we report the first application of Rh(I)–phosphane and phosphane–phosphite catalysts in the enantioselective catalytic arylation of ethyl glyoxylate with organoboron reagents, providing access to ethyl mandelate derivatives in high yield (up to 99%) and moderate to very good enantioselectivities (up to 75% ee). Commercial phosphane ligands, such as (R)-MonoPhos and (R)-Phanephos were tested

  本文中，我们报道了Rh（I）-膦和亚膦酸亚膦酯催化剂在乙醛酸乙酯与有机硼试剂的对映选择性催化芳基化中的首次应用，从而提供了高收率（高达99％）且中等至非常好地获得扁桃酸乙酯衍生物的途径。对映选择性（高达75％ee）。测试了商业膦配体，例如（R）-MonoPhos和（R）-Phanephos，以及非商业（R，R）-TADDOL衍生的膦-亚磷酸酯配体。发现那些在手性亚磷酸酯部分的邻位和对位含有大的取代基的配体是最具选择性的。
• Steric and electronic effects in the enantioselective hydrogenation of activated ketones on platinum: Directing effect of ester group
  作者：S DIEZI、S REIMANN、N BONALUMI、T MALLAT、A BAIKER

  DOI：10.1016/j.jcat.2006.02.001

  日期：2006.4.25

  of the steric bulkiness of the α  -ketoester. None of the mechanistic models developed for ketone hydrogenation on Pt are conform to the observations. Only additional steric effects in the modifiers and replacement of toluene by acetic acid as a reaction medium enhanced the sensitivity of the catalyst system to steric effects in the substrates (ee=0–94%ee=0–94%). An important mechanistic consequence

  通过改变底物在酮基和酯侧的膨松度，并使用辛可尼定（CD），其6'-甲氧基衍生物奎宁和邻苯二甲酸，研究了9种不同的α-酮酸酯在Pt催化的不对称氢化中的立体效应。-苯基衍生物PhOCD作为手性改性剂。在CD的存在下，（R）-对映异构体总是以良好至高ee（高达96％）的速率形成，而与α  的空间体积无关-酮酸酯。开发的用于在Pt上进行酮加氢的机理模型均与观察结果不符。仅改性剂中的其他空间效应以及用乙酸代替甲苯作为反应介质，都可以提高催化剂体系对底物中空间效应的敏感性（ee = 0–94％ee = 0–94％）。观察结果的重要机理是，在CD修饰的Pt上，α-酮酸酯在硅上的吸附更佳。-侧取决于酯基相对于改性剂的位置，而与酮-羰基的任一侧的空间体积无关。酯，羧基，酰胺基，羰基，乙缩醛和三氟甲基官能团具有相似的导向作用，但是当分子中同时存在三氟甲基和酯或羰基基团时，后一种官能团是主要的。吸电子（活化）功
• Dynamic Kinetic Resolution via Dual-Function Catalysis of Modified Cinchona Alkaloids:  Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy Carboxylic Acids
  作者：Liang Tang、Li Deng

  DOI：10.1021/ja0255047

  日期：2002.3.1

  dioxolanediones was realized via a modified cinchona alkaloid-catalyzed alcoholytic opening of the dioxolanedione ring, generating a variety of optically active alpha-hydroxy esters in 91-96% ee and 61-85% chemical yield. In this dynamic kinetic resolution, the modified cinchona alkaloid was found to serve dual catalytic roles, mediating both the rapid racemization of the 5-aryl dioxolanediones and the enantioselective

  报道了外消旋 α-羟基酸向光学活性 α-羟基酸的高度对映选择性催化转化。开发了一种新方法，用于在室温下，在活性炭存在下，外消旋 α-羟基酸与氯甲酸三氯甲酯（双光气）缩合形成 90-100 中的 5-取代-1,3-二氧戊环-2,4-二酮％ 屈服。通过改性金鸡纳生物碱催化的二氧戊环醇解开环实现了 5-芳基二氧戊环二酮的有效动态动力学拆分，以 91-96% ee 和 61-85% 化学产率生成各种光学活性 α-羟基酯。在这种动态动力学解析中，发现改性金鸡纳生物碱具有双重催化作用，介导 5-芳基二氧戊环二酮的快速外消旋化和 5-芳基二氧戊环二酮的对映选择性醇解开环。因此，5-芳基二氧戊环二酮的两种对映异构体均以产率 (61-85%) 转化为高度对映异构的芳香族 α-羟基酯，远远超过正常动力学分辨率的最大值 50%。这一发展不仅代表了合成催化剂不对称酰基转移催化范围的扩展，而且为开发由单一催化剂促进
• A rapid and green approach to chiral α-hydroxy esters: asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of α-keto esters in water by use of surfactants
  作者：Lu Yin、Xian Jia、Xingshu Li、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.08.019

  日期：2009.9

  A series of α-hydroxy esters were rapidly prepared (1.5 h) from α-keto esters via asymmetric transfer hydrogenation (ATH) in water by the use of surfactants for the first time. This green method, catalyzed by a water-soluble and recyclable Ru(II) complex, gave moderate to high enantioselectivities (up to 99.7% ee) with DTAB as an additive and HCOONa as the hydrogen source.

  首次使用表面活性剂，通过水中的不对称转移氢化（ATH），由α-酮酸酯快速制备了一系列α-羟基酯（1.5小时）。这种绿色方法由水溶性和可循环利用的Ru（II）配合物催化，用DTAB作为添加剂，HCOONa作为氢源，具有中等到较高的对映选择性（高达99.7％ee）。