6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-B]氮杂 | 67203-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 中文名称: 6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-B]氮杂
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[3,2-b]azepine
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]azepine；6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]azepine；5H-6,7,8,9-tetrahydropyrid [3,2-b]azepin；2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido<3,2-b>azepin；Tetrahydro-2,3,4,5-1H-Pyrido-azepin
• CAS: 67203-48-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD18384647
• 分子量: 148.208
• InChiKey: ILVDDECKGYUWPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  281.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-B]氮杂 在 三聚氯氰 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4,5,6-tetrahydro-6-(4-methylphenylsulfonyl)pyrazolo[3,4-d]pyrido[3,2-b]azepine
  参考文献：
  名称：

  1,4,5,6-四氢吡唑并[ 3,4- d ]吡啶并[3,2- b ]氮杂pine的合成

  摘要：

  从市售的3-氨基-2-环己烯-1-酮（1）和3-（二甲基氨基）丙烯醛（4）合成7,8-二氢-5（6 H）-喹啉酮（3），产率为23％避免准备乳腺（2）。5-（4-甲基苯基磺酰基）-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂（12）转化为6-（4-甲基苯基磺酰基）-1,4,5，描述了6-四氢吡唑并[3，4- d ]吡啶并[3，2- b ]氮杂（24）。用乙酸中的40％硫酸除去N-（4-甲基苯基磺酰基）基团，得到三环a庚因26。将类似系列的反应应用于5-（4-硝基苯甲酰基）-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- b ] -a嗪（13），得到6-（4-硝基苯甲酰基） -1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4- d ]吡啶并[3,2- b ]氮杂（25）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370107
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-B]氮杂
  参考文献：
  名称：

  咪唑与1,2,4-三嗪的分子内电子逆需求Diels-Alder反应：通往1,2,3,4-四氢-1,5-萘啶和相关杂环的新途径

  摘要：

  咪唑和1,2,4-三嗪之间的分子内逆电子需求的Diels-Alder反应由三亚甲基系链从咪唑N1位置连接到三嗪C3，从而以极好的收率进行生产1,2,3,4-四氢-1，5-萘啶。该反应通过环加成反应进行，随后损失氮气，然后逐步损失腈。使用四亚甲基系链的类似分子内环加成反应也以可接受的收率得到了2,3,4,5-四氢-1 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂。微波辐射也可以促进产生四氢-1，5-萘啶的反应。

  DOI：

  10.1021/jo040193z

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05532235A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  通用式I的三环化合物：##STR1##，如本文所定义，在V.sub.1和/或V.sub.2受体表现出拮抗活性，并在体内表现出抗利尿素拮抗活性，使用这类化合物治疗以肾脏过度重吸水为特征的疾病的方法，以及制备这类化合物的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLIN COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019089412A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof (I). Also disclosed herein are uses of the compounds disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐（I）。本文还披露了所述化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含所述化合物的组合物。本文进一步披露了所述组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• 作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用
  申请人：上海挚盟医药科技有限公司

  公开号：CN110511220B

  公开（公告）日：2022-04-01

  本发明涉及一种作为钾通道调节剂的对二氨基苯衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体地，本发明公开了通式A所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物的制备方法及其在作为钾离子通道开放剂方面的用途。
• [EN] AZAINDOLES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AZAINDOLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013052355A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The instant invention provides compounds of formula I which are JAK inhibitors, and as such are useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer.

  本发明提供了公式I的化合物，这些化合物是JAK抑制剂，因此可用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。
• Cyclic amide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05292735A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  The cyclic amide derivative is defined by the formula (I) or a salt thereof: R1--(CH2)n-z in which R1 is a group derived from a cyclic amide compound, substituted or unsubstituted, n is zero or an integer of 1 to 10 and Z is ##STR1## R2 being an aryl, a substituted aryl, a cycloalkyl or a heterocyclic group, m being an integer of 1 to 6, R3 being hydrogen or a lower alkyl, R4 being an aryl or a substituted aryl, a cycloalkyl or a heterocyclic group, p being an integer of 1 to 6, provided that the cyclic amide compound is quinazoline-on or quinazoline-dion, R2 and R4 are neither aryl nor substituted aryl. The cyclic amide compound is pharmacologically effective to prevent and treat diseases due to insufficiency of the central choline functions.

  环酰胺衍生物的定义式(I)或其盐：R1--(CH2)n-z，其中R1是来自环酰胺化合物的取代或未取代的基团，n为0或1到10的整数，Z为##STR1##，其中R2为芳基，取代芳基，环烷基或杂环基，m为1到6的整数，R3为氢或低级烷基，R4为芳基或取代芳基，环烷基或杂环基，p为1到6的整数，只要环酰胺化合物是喹唑啉酮或喹唑啉二酮，R2和R4均不是芳基或取代芳基。该环酰胺化合物具有药理学效应，可预防和治疗由中枢胆碱功能不足引起的疾病。