1,6-diphenyl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo<4.2.0>octane | 67592-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,6-diphenyl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo<4.2.0>octane
• 英文别名: 2,3-Diphenyldioxene dioxetane；1,6-diphenyl-2,5,7,8-tetraoxa-bicyclo[4.2.0]octane；1,6-Diphenyl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo[4.2.0]octane
• CAS: 67592-95-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: KVYXTKJEHUXANB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphenyl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo<4.2.0>octane 生成 苯甲酸乙二酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氧杂环丁烷分解的取代基效应：取代的1,6-二芳基-2,5,7,8-四氧杂双环[4.2.0]辛烷的Hammett相关性

  摘要：

  已经发现，通过将单重态氧加到取代的2,3-二芳基-1,4-二恶烯中而获得的1,2-二氧杂环丁烷的分解速率服从哈米特关系，ϱ + = -0.24（n = 15，r = 0.92 ）。结果被认为是支持双基机理的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87500-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Diphenyl-2,3-dihydro-[1,4]dioxine 在 9,10-二氰基蒽 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,6-diphenyl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo<4.2.0>octane
  参考文献：
  名称：

  2,3-二苯基-1,4-二恶烯的二氰基蒽敏化光氧化中的单线态氧和电子转移机制

  摘要：

  CHICN 中 2,3-二苯基-1,4-二恶烯的 9,10-二氰基蒽敏化光氧化产生乙二醇二苯甲酸酯和少量环氧化物。大多数二酯由单线态氧通过二氧杂环丁烷形成，只有少量通过电子转移形成。环氧化物是主要的电子转移产物。考虑了电子转移过程的各种机械可能性。

  DOI：

  10.1021/ja00020a032

文献信息

• DIOXETANO-CROWN ETHERS. STABILIZATION THROUGH COMPLEXATION WITH METAL IONS
  作者：Yoshihisa Inoue、Mikio Ouchi、Hidekazu Hayama、Tadao Hakushi

  DOI：10.1246/cl.1983.431

  日期：1983.4.5

  The first members of dioxetanocrown ethers 3 and 4 were prepared in methylene blue-sensitized photooxygenations of 9- and 18-membered stilbenocrown ethers 1 and 2, and the activation parameters for the thermolyses of 3 and 4 were obtained. Thermal decomposition of the bis-dioxetano-18-crown-6 4 was decelerated or accelerated in the presence of alkali metal salts depending upon the nucleophilicity of the counter anion.

  第一个双恶氧环醚 3 和 4 的成员是在亚甲基蓝敏化的光氧化反应中制备的，这些反应涉及 9 和 18 成员的苯乙烯环醚 1 和 2，并且获得了 3 和 4 的热解活化参数。双恶氧-18-ה冠-6 4 的热分解速率在存在碱金属盐的情况下根据反离子的亲核性而减慢或加快。
• Effects of heteroatom substituents on the properties of 1,2-dioxetanes
  作者：Richard S. Handley、Alan J. Stern、A.Paul Schaap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98147-4

  日期：1985.1

  Nitrogen and sulfur-substituted dioxetanes exhibit dramatically lower activation energies for decomposition compared to the corresponding oxygen-bearing dioxetane. A mechanism involving intramolecular electron-transfer processes is proposed for the cleavage of these unstable dioxetanes.

  与相应的含氧二氧杂环丁烷相比，氮和硫取代的二氧杂环丁烷显示出极低的分解活化能。提出了一种涉及分子内电子转移过程的机制，用于裂解这些不稳定的二氧杂环丁烷。
• Efficient Photooxygenation of Olefins by a C₆₀Derivative Bearing an Organofluorine Tail
  作者：Hideo Nagashima、Koji Hosoda、Tomoaki Abe、Shoichi Iwamatsu、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1999.469

  日期：1999.6

  A C60 derivative bearing an organofluorine tail through the dimethylsilyl moiety (1) was proved to be an efficient photosensitizer in C6F6. Photooxygenation of olefins or dienes was accomplished by catalysis of 1 (0.5–1.5 mol%) at room temperature under an oxygen atmosphere.

  一种通过二甲基硅基部分连接有有机氟尾的C60衍生物（1）被证明在C6F6中是一种高效的光敏剂。在常温下，在氧气氛围下，1以0.5–1.5 mol%的催化剂成功实现了烯烃或二烯的光氧化反应。
• Substituent effects on the decomposition of 1,2-dioxetanes: a Hammett correlation for substituted 1,6-diaryl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo[4.2.0]octanes
  作者：A.Paul Schaap、Steven D. Gagnon、K.A. Zaklika

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87500-0

  日期：1982.1

  Rates of decomposition for 1,2-dioxetanes obtained from addition of singlet oxygen to substituted 2,3-diaryl-1,4-dioxenes have been found to obey a Hammett relationship with ϱ+ = −0.24 (n = 15, r = 0.92). The results are taken as support for a biradical mechanism.

  已经发现，通过将单重态氧加到取代的2,3-二芳基-1,4-二恶烯中而获得的1,2-二氧杂环丁烷的分解速率服从哈米特关系，ϱ + = -0.24（n = 15，r = 0.92 ）。结果被认为是支持双基机理的。
• Polymer-based sensitizers for photochemical reactions. Silica gel as a support
  作者：Seizo Tamagaki、Cathy E. Liesner、Douglas C. Neckers

  DOI：10.1021/jo01297a004

  日期：1980.4