(3'S,6a'S,10a'R,10b'S)-3'-((1H-indol-3-yl)methyl)octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,8'-oxazolo[2,3-a]isoquinolin]-5'(6'H)-one | 1202186-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3'S,6a'S,10a'R,10b'S)-3'-((1H-indol-3-yl)methyl)octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,8'-oxazolo[2,3-a]isoquinolin]-5'(6'H)-one
• 英文别名: (3'S,6'aS,10'aR,10'bS)-3'-(1H-indol-3-ylmethyl)spiro[1,3-dioxolane-2,8'-3,6,6a,7,9,10,10a,10b-octahydro-2H-[1,3]oxazolo[2,3-a]isoquinoline]-5'-one
• CAS: 1202186-60-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: GGTDYEHNDOSFDQ-CGFWXXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,6a'S,10a'R,10b'S)-3'-((1H-indol-3-yl)methyl)octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,8'-oxazolo[2,3-a]isoquinolin]-5'(6'H)-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到7-hydroxymethyl-1,4a'S,5,7'S,8,13,13b'R,13c'R-octahydro-2H,4H-6a,13-diaza-indeno[1,2-c]phenanthrene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  官能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹诺嗪模板的简便不对称结构

  摘要：

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.097
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(8-formyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-7-yl)acetate 、 L-色氨醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以464 mg的产率得到(3'S,6a'S,10a'R,10b'S)-3'-((1H-indol-3-yl)methyl)octahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,8'-oxazolo[2,3-a]isoquinolin]-5'(6'H)-one
  参考文献：
  名称：

  官能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹诺嗪模板的简便不对称结构

  摘要：

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.097

文献信息

• Facile asymmetric construction of a functionalized dodecahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizine template
  作者：Steven M. Allin、Liam J. Duffy、Joannah M.R. Towler、Philip C. Bulman Page、Mark R.J. Elsegood、Basu Saha

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.097

  日期：2009.12

  We report a highly diastereoselective approach for the synthesis of a functionalized dodecahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizine ring system that is present as the heterocyclic core of the manadomanzamine alkaloids. We have achieved complete control over the relative and absolute stereochemistries at the three contiguous stereocentres at ring positions 1, 10 and 24 in only two linear synthetic steps

  我们报告了一种高度非对映选择性的方法，用于合成功能化的十二氢苯并[ a ]吲哚[3,2- h ]喹啉嗪环系统，该环系统目前是manadomanzamine生物碱的杂环核心。我们仅通过两个线性合成步骤就已经完全控制了环位置1、10和24上三个连续立体中心的相对和绝对立体化学。将有用的官能团引入杂环骨架是重要的，因为这可能允许将来的衍生化，并且该路线在manadomanzamine天然产物的不对称合成中的应用。