6,7-二甲基-3-甲酰基查尔酮 | 57803-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,7-二甲基-3-甲酰基查尔酮
• 英文名称: 6,7-dimethyl-3-formylchromone
• 英文别名: 6,7-dimethyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde；3-formyl-6,7-dimethylchromone；6,7-dimethylchromone-3-carbaldehyde；6,7-dimethyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57803-07-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD00192181
• 分子量: 202.21
• InChiKey: XDRXIOAFMFRNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二甲基-3-甲酰基查尔酮 在 sodium iodide 盐酸羟胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到3-氰基-6,7-二甲基色酮
  参考文献：
  名称：

  将 3-甲酰基色素高效地一步转化为 3-氰基色素

  摘要：

  3-氰基色酮构成一类重要的中间体，因为它们用于合成抗过敏物质。cyan0 基团增强了环烯酮系统的碳-碳双键的亲二烯性，因此 3-氰基色酮已被广泛用作合成具有选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性的化合物的亲二烯体？已经报道了几种通过相应醛肟 (2) 脱水合成 3 氰基色酮 (3) 的方法。这些包括在盐酸 3 甲酸钠在乙酸中 4 和乙酸酐的存在下在乙醇中回流 12 小时。据报道，硫酸促进从 0-甲基肟中消除甲醇，用于合成 3-氰基色酮。6 大多数这些方法涉及 i) 肟的预先制备和 ii) 脱水，具有强酸性条件、46 昂贵的试剂、6 反应时间长的缺点？产品分离繁琐，总收率低。3-氰基色酮的合成潜力和药用价值以及3-氰基色酮合成中遇到的困难促使人们寻找一种方便的方法。

  DOI：

  10.1080/00304940409355968
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4‘,5'-二甲基苯乙酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6,7-二甲基-3-甲酰基查尔酮
  参考文献：
  名称：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 [4 + 2] 环加成对映选择性获得四氢氧蒽酮

  摘要：

  通过铜双（恶唑啉）催化的 chrom-4-one 亲二烯体和 Danishefsky 的二烯的 [4 + 2] 环加成反应，实现了对四氢氧杂蒽酮化合物的高度对映选择性。含四元立构中心的氧代二氢氧吨酮（烯酮）加合物的产率高达 98%，ee 高达 89%。环加合物用于合成四氢氧吨酮，具有新型有机锡介导的 β-酮酯准 Krapcho 脱羧作用，并保留立体化学。Tetrahydroxanthone 是多种生物相关饱和氧杂蒽酮的多功能中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00612

文献信息

• [EN] TARGETED BIFUNCTIONAL DEGRADERS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS CIBLÉS
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2021072269A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  The present invention provides, in one aspect, bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain circulating proteins. In another aspect, the present invention provides bifunctional compounds that can be used to promote or enhance degradation of certain autoantibodies. In certain embodiments, treatment or management of a disease and/or disorder requires degradation, removal, or reduction in concentration of the circulating protein or the autoantibody in the subject. Thus, in certain embodiments, administration of a compound of the invention to the subject removes or reduces the circulation concentration of the circulating protein or the autoantibody, thus treating, ameliorating, or preventing the disease and/or disorder. In certain embodiments, the circulating protein is TNF.

  本发明在一个方面提供了可以用来促进或增强降解某些循环蛋白的双功能化合物。在另一个方面，本发明提供了可以用来促进或增强降解某些自身抗体的双功能化合物。在某些实施方式中，治疗或管理疾病和/或疾病需要降解、去除或减少受试者体内循环蛋白或自身抗体的浓度。因此，在某些实施方式中，将本发明的化合物给予受试者可去除或减少循环蛋白或自身抗体的循环浓度，从而治疗、改善或预防疾病和/或疾病。在某些实施方式中，循环蛋白是TNF。
• Convenient Synthesis of Fluorescent Chromeno[4,3-d]pyrimidines from Electron-Deficient 3-Vinylchromones
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Anastasia E. Potapova、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1055/s-0039-1690723

  日期：2020.1

  We report an easy and powerful approach to the synthesis of novel chromeno[4,3-d]pyrimidine-5-acetic acids through ANRORC reaction of electron-deficient 3-vinylchromones and 1,3-N,N-binucleophiles. The reaction proceeds under mild conditions (EtOH, rt) and is applicable to a wide range of substrates. The described compounds show fluorescence in the violet-blue range (390–460 nm) with Stokes shift of

  我们报告了一种简单而强大的方法，通过缺电子的3-乙烯基色酮和1,3- N，N-双亲核试剂的ANRORC反应合成新型铬诺[4,3 - d ]嘧啶-5-乙酸。反应在温和的条件下（EtOH，rt）进行，适用于多种底物。所描述的化合物在紫蓝色范围（390–460 nm）中显示荧光，斯托克斯位移为40–80 nm，量子产率适中（0.15–0.20）。由于吸电子基团以乙酸片段的形式保守，因此这些化合物可以容易地被官能化或缀合至所需的底物以用于（生物）分析目的。
• Barbituric acid analogs as therapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20030229108A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  This invention pertains to active barbituric acid analogs which inhibit HIF-1 activity (e.g., the interaction between HIF-1&agr; and p300) and thereby inhibit angiogenesis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HIF-1 activity, and to inhibit angiogensis, tumorigensis, and proliferative conditions, such as cancer.

  这项发明涉及活性巴比妥酸类似物，其抑制HIF-1活性（例如，HIF-1α与p300之间的相互作用），从而抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制HIF-1活性，以及抑制血管生成、肿瘤发生和增生性疾病，如癌症。
• A facile route to phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes
  作者：Margita Lácová、Renata Gašparová、Pavol Koiš、Andrej Boháč、Hafez M. El-Shaaer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.057

  日期：2010.2

  The synthesis of phenyl, phenylsulfanyl and phenylselanyl substituted pyrano[3,2-c]chromenes 4 is accomplished via cyclocondensation of 4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 with appropriately substituted acetic acids 2 under mild conditions. Further treatment of 4 with alcohol or water led to 5-alkoxy- and 5-hydroxy-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-ones 5 and 6, respectively. Acid and thermal catalysed rearrangement

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。
• Synthesis of Chromone-Containing Allylmorpholines through a Morita-Baylis-Hillman-Type Reaction
  作者：Nikita M. Chernov、Roman V. Shutov、Oleg I. Barygin、Mikhail Y. Dron、Galina L. Starova、Nikolay N. Kuz'mich、Igor P. Yakovlev

  DOI：10.1002/ejoc.201801159

  日期：2018.12.6

  An unusual addition of enamines to chromone‐substituted acrylic acid is an efficient and versatile method of synthesis of allylamine derivatives. The reaction is catalyzed by amines and is highly likely of Morita–Baylis–Hillman‐type. The described compounds show combined moderate inhibitory action on BChE and antagonism towards NMDA receptors

  在色酮取代的丙烯酸中异常添加烯胺是一种高效且通用的烯丙基胺衍生物的合成方法。该反应是由胺催化的，很可能是森田-贝利斯-希尔曼型的。所述化合物显示出对BChE的适度抑制作用和对NMDA受体的拮抗作用