trans-2-Hydroxy-α-phenylzimtsaeure, (trans-2-Phenyl-3-<2-hydroxyphenyl>-acrylsaeure)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-2-Hydroxy-α-phenylzimtsaeure, (trans-2-Phenyl-3-<2-hydroxyphenyl>-acrylsaeure)
• 英文别名: (E)-3-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylprop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KOWKQDIDRGLQDW-JLHYYAGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-Hydroxy-α-phenylzimtsaeure, (trans-2-Phenyl-3-<2-hydroxyphenyl>-acrylsaeure) 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-N-methyl-3-(2-hydroxyphenyl)-2-(phenyl)-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of some stilbene derivatives

  摘要：

  Several trans and cis stilbenes with substitution on the olefinic bridge were synthesized and characterized by IR, NMR and mass spectroscopy in an effort to obtain substances that could be more readily formulated. All the synthesized compounds were screened against Molt4/C8, CEM and L1210 cell lines. None of these compounds were endowed with pronounced cytostatic activity. However, Schiff derivatives emerged as cytostatic agents (IC(50): 0.77-10 mu g/ml) that deserve further investigation.

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9484-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-acetoxyphenyl)-2-phenylacrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到trans-2-Hydroxy-α-phenylzimtsaeure, (trans-2-Phenyl-3-<2-hydroxyphenyl>-acrylsaeure)
  参考文献：
  名称：

  （E）-2,3-二苯基丙烯酸衍生物的抗氧化，抗酪氨酸酶和抗黑色素作用。

  摘要：

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.020

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of cytotoxic properties of stilbene-based resveratrol analogs
  作者：Dênis Pires de Lima、Rodrigo Rotta、Adilson Beatriz、Maria Rita Marques、Raquel C. Montenegro、Marne C. Vasconcellos、Cláudia Pessoa、Manoel O. de Moraes、Letícia V. Costa-Lotufo、Alexandra Christine Helena Frankland Sawaya、Marcos Nogueira Eberlin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.05.003

  日期：2009.2

  deals with the preparation of stilbene-based resveratrol analogs by employing the Perkin reaction, aiming at synthesizing potential antitumor lead compounds and evaluating their pharmacological activities. The proliferation inhibitor test against tumor cell lines identified analogs 9 and 11 as the most active among all synthesized derivatives, presenting IC50 in micromolar range for certain cell lines

  这项工作涉及通过采用Perkin反应制备基于二苯乙烯的白藜芦醇类似物，旨在合成潜在的抗肿瘤先导化合物并评估其药理活性。针对肿瘤细胞系的增殖抑制剂测试确定，在所有合成衍生物中，类似物9和11活性最高，某些细胞系的IC 50在微摩尔范围内。为了研究胚胎发育，化合物8和9以最低的测试浓度（41.7μM）抑制海胆卵发育，但仅在第三次切割后才能使用。自第一次切割以来，这两种化合物均抑制了100％的正常发育。这些数据部分证实了使用肿瘤细胞系的MTT测定获得的结果。在用小鼠红细胞的测定中，没有一种被测试的化合物显示出溶血作用。
• Stereospecificity in the Perkin–oglialoro reaction. The stereochemical configurations of some substituted α-phenylcinnamic acids
  作者：Malcolm Crawford、G. W. Moore

  DOI：10.1039/jr9550003445

  日期：——
• Krishnaswamy et al., Indian Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 182,187
  作者：Krishnaswamy et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of some stilbene derivatives
  作者：Subhas Somalingappa Karki、Santosh Ramarao Bhutle、Subhas Sahoo、Ratnakar Reddy、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Satyanarayana Y. Darji

  DOI：10.1007/s00044-010-9484-1

  日期：2011.11

  Several trans and cis stilbenes with substitution on the olefinic bridge were synthesized and characterized by IR, NMR and mass spectroscopy in an effort to obtain substances that could be more readily formulated. All the synthesized compounds were screened against Molt4/C8, CEM and L1210 cell lines. None of these compounds were endowed with pronounced cytostatic activity. However, Schiff derivatives emerged as cytostatic agents (IC(50): 0.77-10 mu g/ml) that deserve further investigation.
• Antioxidant, anti-tyrosinase and anti-melanogenic effects of (E)-2,3-diphenylacrylic acid derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Chaeun Park、Sanggwon Lee、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.04.020

  日期：2019.6

  (E)-2,3-DPA derivatives 1a-1n and one (Z)-2,3-DPA-derivative 1l' using a Perkin reaction with phenylacetic acid and appropriate substituted benzaldehydes. In our mushroom tyrosinase assay, 1c showed higher tyrosinase inhibitory activity (76.43 ± 3.53%, IC50 = 20.04 ± 1.91 µM) with than the other 2,3-DPA derivatives or kojic acid (21.56 ± 2.93%, IC50 = 30.64 ± 1.27 μM). Our mushroom tyrosinase inhibitory

  在过去的十年中，我们在继续寻找强效美白剂的过程中，我们研究了许多含有常见（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架的酪氨酸酶抑制剂的功效，我们发现这些抑制剂对有效抑制蘑菇和哺乳动物酪氨酸酶。在这项研究中，我们探索了2,3-二苯基丙烯酸（2,3-DPA）衍生物的酪氨酸酶抑制作用，该衍生物也具有（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基基序。我们使用与苯乙酸和适当取代的苯甲醛的珀金反应，合成了十四种（E）-2,3-DPA衍生物1a-1n和一种（Z）-2,3-DPA衍生物1l'。在我们的蘑菇酪氨酸酶测定中，1c的酪氨酸酶抑制活性更高（76.43±3.53％，IC50 = 20.04±1.91 µM），而其他2种具有更高的抑制活性。3-DPA衍生物或曲酸（21.56±2.93％，IC50 = 30.64±1.27μM）。我们的蘑菇酪氨酸酶抑制结果得到我们的对接研究的支持，该研究表明化合物1c（-7.2 kcal

表征谱图