Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
• 英文别名: [(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-16-methylidene-3-oxo-1,2,8,9,11,12,14,15-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• 化学式: C₂₄H₂₉FO₄
• 分子量: 400.49
• InChiKey: XSSIGSNQDKHHLD-USYNNDFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (6S,7S,8R,9S,10R,13S,14S,17R)-7-acetoxy-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-6-fluoro-10,13-dimethyl-16-methylene-3-oxo-2,3,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  6-脱氢-16-亚甲基-17-羟基孕酮的17-酯的合成和生物活性。

  摘要：

  提出了6-脱氢-16-亚甲基-17α-羟基孕酮的17个酯的合成及其生物学活性。有系统地研究了6位卤素和17位酰基的改变对所得结构的孕酮和抗雄激素活性的影响。描述了一种方便的通用方法，该方法可从共同的前体中合成通用族的所有成员。据认为，由于6-氯-16-亚甲基-17α-羟基-4,6-孕二烯酮17-乙酸酯，由于其与乙酸氯麦酮的结构相似性和高孕激素作用，可能在较低剂量下作为避孕药。比醋酸氯麦酮高。

  DOI：

  10.1021/jm00277a006