2,3,5,6-Tetrakis-(β-chlor-ethylmercapto)-hydrochinon | 19988-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrakis-(β-chlor-ethylmercapto)-hydrochinon
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrakis[(2-chloroethyl)sulfanyl]benzene-1,4-diol；2,3,5,6-tetrakis(2-chloroethylsulfanyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 19988-92-2
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₄O₂S₄
• 分子量: 488.372
• InChiKey: WFQJIVWXUCGSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-181 °C
• 沸点：
  505.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrakis-(β-hydroxy-ethylmercapto)-hydrochinon 生成 2,3,5,6-Tetrakis-(β-chlor-ethylmercapto)-hydrochinon
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OF 2,3,5,6-TETRAKIS(β-HYDROXYETHYLMERCAPTO)-1,4-HYDROQUINONE AND RELATED COMPOUNDS

  摘要：

  氯醌（I）与碱和2-巯基乙醇的处理不仅导致氯原子的取代，还导致还原形成2,3,5,6-四(β-羟乙基巯基)-1,4-氢醌（II）。从II制备2,3,5,6-四(β-氯乙基巯基)-1,4-氢醌（III）的条件与从II制备较低熔点化合物（IV）的条件有所不同，需要精确控制温度和浓度，以避免制备过程中的不稳定行为。通过分析和环化反应，已确定较低熔点化合物的结构为2,3-二氢-5,7,8-三(β-氯乙基巯基)-6-羟基-1,4-苯并噻嗪（IV）。将2,3-二氯-1,4-萘醌（VIII）与2-巯基乙醇处理得到2,3-双(β-羟乙基巯基)-1,4-萘醌（IX），而不像氯醌那样生成醌醇。醌（IX）无法通过氯化氢处理转化为2,3-双(β-氯乙基巯基)-1,4-萘醌，因为在这些条件下只形成了1,4-氧硫-5,10-蒽醌（X）。描述了涉及分子内加成、消除和环化的X形成机制。

  DOI：

  10.1139/v62-191

文献信息

• REACTIONS OF 2,3,5,6-TETRAKIS(β-HYDROXYETHYLMERCAPTO)-1,4-HYDROQUINONE AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Marshall Kulka

  DOI：10.1139/v62-191

  日期：1962.7.1

  The treatment of chloranil (I) with alkali and 2-mercaptoethanol resulted not only in replacement of the chlorine atoms but also in reduction to form 2,3,5,6-tetrakis(β-hydroxyethylmercapto)-1,4-hydroquinone (II). The conditions for the preparation of 2,3,5,6-tetrakis(β-chloroethylmercapto)-1,4-hydroquinone (III) from II differed from those required for the preparation of a lower-melting compound (IV) from II by such a narrow margin that exact control of temperature and concentration were necessary in order to avoid erratic behavior in the preparation. The structure of the lower-melting compound has been established as 2,3-dihydro-5,7,8-tris(β-chloroethylmercapto)-6-hydroxy-1,4-benzoxathiin (IV) by analyses and cyclization reactions. The treatment of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (VIII) with 2-mercaptoethanol yielded 2,3-bis(β-hydroxyethylmercapto)-1,4-naphthoquinone (IX) and not the quinol as was the case with chloranil. The quinone (IX) could not be converted to 2,3-bis(β-chloroethylmercapto)-1,4-naphthoquinone by treatment with hydrogen chloride because under these conditions only 1,4-oxathio-5,10-anthraquinone (X) was formed. A mechanism for the formation of X which involves intramolecular addition, elimination, and cyclization is described.

  氯醌（I）与碱和2-巯基乙醇的处理不仅导致氯原子的取代，还导致还原形成2,3,5,6-四(β-羟乙基巯基)-1,4-氢醌（II）。从II制备2,3,5,6-四(β-氯乙基巯基)-1,4-氢醌（III）的条件与从II制备较低熔点化合物（IV）的条件有所不同，需要精确控制温度和浓度，以避免制备过程中的不稳定行为。通过分析和环化反应，已确定较低熔点化合物的结构为2,3-二氢-5,7,8-三(β-氯乙基巯基)-6-羟基-1,4-苯并噻嗪（IV）。将2,3-二氯-1,4-萘醌（VIII）与2-巯基乙醇处理得到2,3-双(β-羟乙基巯基)-1,4-萘醌（IX），而不像氯醌那样生成醌醇。醌（IX）无法通过氯化氢处理转化为2,3-双(β-氯乙基巯基)-1,4-萘醌，因为在这些条件下只形成了1,4-氧硫-5,10-蒽醌（X）。描述了涉及分子内加成、消除和环化的X形成机制。