2-(1H-isochromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1046812-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(1H-isochromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1046812-01-4
• 化学式: C₁₅H₁₉BO₃
• 分子量: 258.125
• InChiKey: CUSMZSWUMJLNGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-isochromene 、 频那醇硼烷 在 catalyst:(Ir(COD)OCH₃)2/2(4,4'-di-tert-butyl-bipy) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(1H-isochromen-3-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  有机硼酸和酯的金属催化反应

  摘要：

  本文总结了我们小组在过去 30 年中一直在金属催化的有机硼酸的 B-C 和 C-C 键形成反应。B-C键形成反应...

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.1535

文献信息

• Iridium-catalyzed Vinylic C–H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers by Bis(pinacolato)diboron
  作者：Takao Kikuchi、Jun Takagi、Tatsuo Ishiyama、Norio Miyaura

  DOI：10.1246/cl.2008.664

  日期：2008.6.5

  Vinylic C–H borylation of cyclic vinyl ethers by bis(pinacolato)diboron was effectively catalyzed by iridium complexes comprised of 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 and 4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine in hexane or octane to give the corresponding vinylboron compounds in good yields. The reaction of 1,4-dioxene occurred even at room temperature, whereas the reactions of dihydropyran and dihydrofuran derivatives required a temperature above 80 °C. Although dihydropyran and dihydrofuran themselves produced regioisomeric mixtures of α- and β-borylated products, similar substrates possessing substituents at the γ-position selectively underwent borylation at the α-position.

  由 1/2[Ir(OMe)(cod)]2 和 4,4′-二叔丁基-2,2′-联吡啶组成的铱配合物在己烷或辛烷中有效催化了双(频哪醇)二硼酸环乙烯基醚的乙烯基 C-H 硼酸化反应，从而以良好的收率得到了相应的乙烯基硼化合物。1,4-dioxene 的反应甚至可以在室温下进行，而二氢吡喃和二氢呋喃衍生物的反应则需要 80 °C 以上的温度。虽然二氢吡喃和二氢呋喃本身会产生α-和β-硼化产物的区域异构混合物，但在γ-位上具有取代基的类似底物会选择性地在α-位上发生硼化反应。