prop-2-ynolate | 34848-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: prop-2-ynolate
• 英文别名: propargyloxy anion；propargyloxide；prop-2-yn-1-ol; deprotonated form；Prop-2-yn-1-olate
• CAS: 34848-90-3
• 化学式: C₃H₃O
• 分子量: 55.0562
• InChiKey: BCWUCCQEWFNYCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynolate 、 thiomethoxybenzylidene Meldrum's acid 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-5-(methylsulfanyl-phenyl-prop-2-ynyloxy-methyl)-6-oxo-6H-[1,3]dioxin-4-ol anion
  参考文献：
  名称：

  SNV 中间体的检测和动力学表征。硫代甲氧基亚苄基 Meldrum 酸与硫醇盐离子、醇盐离子、OH-和水在 DMSO 水溶液中的反应

  摘要：

  显示硫代甲氧基亚苄基 Meldrum 酸 (5-SMe) 与硫醇盐和醇盐离子亲核试剂的反应通过两步加成 - 消除 SNV 机制进行，其中四面体中间体积累到可检测水平。对于与硫醇盐离子的反应，确定了亲核加成 (k1RX)、其反向 (k-1RX) 和中间体转化为产物 (k2RX) 的速率常数。与醇盐离子反应，只能得到k1RX和k-1RX；这些反应中的中间体没有产生预期的取代产物，因此无法确定 k2RX 值。与 OH- 和水的反应被认为遵循相同的机制，但各自的中间体保持在稳态水平，并且只有 k1OH 和 k1H2O 对 5-SMe 进行亲核攻击是可测量的。

  DOI：

  10.1139/v99-009
• 作为产物：
  描述：

  丙-2-炔基芴-9-羧酸酯 在 aromatic base 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 prop-2-ynolate 、 9H-fluorene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  芴-9-羧酸酯的碱水解机理

  摘要：

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。

  DOI：

  10.1039/c39800000728

文献信息

• Some Unexpected Reactivity of Propargyl 2,3-Dideoxy-2-en-α-D-glucopyranoside Derivatives
  作者：José Marco-Contelles、Gema Martín

  DOI：10.1080/00397919708004193

  日期：1997.3

  The formation of (2R) 1-[(t-butyldiphenylsilyl)oxy]-2-furanylethanol (4) and anhydro sugar 13 from propargyl 6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside (1) and propargyl 4-O-allyl-6-O-t-butyldiphenylsilyl-2,3-dideoxyhex-2-en-alpha-D-glucopyranoside 10, respectively, is described.
• SIMANENKO, YU. S.;PROKOPEVA, T. M.;SAVELOVA, V. A.;, ZAKALICHNAYA L. P.;B+, REAKTS. SPOSOBNOST ORGAN. SOED., 26,(1989) N-2, S. 30-54
  作者：SIMANENKO, YU. S.、PROKOPEVA, T. M.、SAVELOVA, V. A.、, ZAKALICHNAYA L. P.、B+

  DOI：——

  日期：——
• Ferezou, Jean-Pierre; Julia, Marc; Liu, Lu Wei, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 65 - 66
  作者：Ferezou, Jean-Pierre、Julia, Marc、Liu, Lu Wei、Pancrazi, Ange

  DOI：——

  日期：——
• A mechanistic change in the alkaline hydrolysis of esters of fluorene-9-carboxylic acid
  作者：Manoochehr Alborz、Kenneth T. Douglas

  DOI：10.1039/c39800000728

  日期：——

  The Brønsted leaving group (β1g) plot for the alkaline hydrolysis of fluorene-9-carboxylate esters in the pH region corresponding to the existence of the ester anion shows a minimum flanked by a region of high negative β1g(-1·01), corresponding to an E1cb pathway and, for esters of pK1g > 9·5, a region of positive β1g(+0·11).

  所述布朗斯台德离去基团（β 1克）情节在pH区域对应的酯阴离子示出了最小的侧翼由高负的区域存在芴-9-羧酸酯的碱性水解β 1克（-1·01）中，对应于一个ë 1 CB通路和，对于p的酯ķ 1克> 9·5，正的区域β 1克（+ 0·11）。
• Detection and kinetic characterization of S_NV intermediates. Reactions of thiomethoxybenzylidene Meldrum's acid with thiolate ions, alkoxide ions, OH^-, and water in aqueous DMSO
  作者：Claude F Bernasconi、Rodney J Ketner、Xin Chen、Zvi Rappoport

  DOI：10.1139/v99-009

  日期：1999.6.1

  The reaction of thiomethoxybenzylidene Meldrum's acid (5-SMe) with thiolate and alkoxide ion nucleophiles is shown to proceed by the two-step addition-elimination SNV mechanism in which the tetrahedral intermediate accumulates to detectable levels. For the reactions with thiolate ions, rate constants for nucleophilic addition (k1RX), its reverse (k-1RX), and for conversion of the intermediate to products

  显示硫代甲氧基亚苄基 Meldrum 酸 (5-SMe) 与硫醇盐和醇盐离子亲核试剂的反应通过两步加成 - 消除 SNV 机制进行，其中四面体中间体积累到可检测水平。对于与硫醇盐离子的反应，确定了亲核加成 (k1RX)、其反向 (k-1RX) 和中间体转化为产物 (k2RX) 的速率常数。与醇盐离子反应，只能得到k1RX和k-1RX；这些反应中的中间体没有产生预期的取代产物，因此无法确定 k2RX 值。与 OH- 和水的反应被认为遵循相同的机制，但各自的中间体保持在稳态水平，并且只有 k1OH 和 k1H2O 对 5-SMe 进行亲核攻击是可测量的。