OH(H)NCMe2C(Me)=NOH*MeCO2H | 22298-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: OH(H)NCMe2C(Me)=NOH*MeCO2H
• 英文别名: acetic acid;N-[3-(hydroxyamino)-3-methylbutan-2-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 22298-30-2
• 化学式: C₂H₄O₂*C₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.215
• InChiKey: ZYPDLTYCTRZVNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  OH(H)NCMe2C(Me)=NOH*MeCO2H 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 Pt(ONCMe2C(Me)NO)2
  参考文献：
  名称：

  Pt结合双羟基胺的氧化，作为未开发的二亚硝基链烷烃连接物种的新途径。

  摘要：

  K 2 [PtCl 4]与HO（H）NCMe 2CMe 2N（H）OH.H 2SO 4（BHA.H 2SO 4; 2）在水中的摩尔比为20：25的反应得到[Pt（BHA）2] [PtCl 4]（5）和[Pt（BHA-H）2]（6）的混合物（BHA-H = BHA的阴离子单去质子化形式），在80-85度加热时C持续12 h或在20-25摄氏度下长时间保持2周，会发生缓慢转化，产生[PtCl 2（BHA）]（7）。后一种化合物也可以从K [PtCl 3（Me 2 SO）]与2之间的反应中获得。[PtCl 2（BHA）]（7）在新鲜蒸馏的干燥氯仿中的氯化反应会选择性地氧化一种N（ H）OH基团产生[PtCl 2 {HO（H）NCMe 2CMe 2 N = O}]（13），而在水中氯化则生成复合物[PtCl 2（O = NCMe 2CMe 2 N = O）]（14）带有未开发的二亚硝基链烷烃种类。用2当量的1处理14

  DOI：

  10.1021/ic800481a

文献信息

• Reaction of 2-Alkoxypropenals with α-Hydroxyamino Oximes and 1,2-Bis(hydroxyamino)cyclohexane
  作者：N. A. Keiko、E. A. Funtikova、L. I. Larina、G. I. Sarapulova、D. G. Mazhukin、T. V. Rybalova、A. Ya. Tikhonov

  DOI：10.1007/s11178-005-0361-1

  日期：2005.10

  Reactions of 2-alkoxypropenals with α-hydroxyamino oximes in neutral medium involve the aldehyde group of the former to afford both acyclic and cyclic azomethine oxides: N-(2-hydroxyiminoalkyl)-N-(2-alkoxy-2-propenylidene)amine oxides and 1-hydroxy-2,5-dihydroimidazole 3-oxides. The state of tautomeric equilibrium between the cyclic and acyclic products depends on the solvent nature and temperature. The reaction in acidic aqueous medium is accompanied by hydrolysis of the vinyl ether moiety in 2-alkoxy-propenals with formation of 2-oxopropionaldehyde which reacts with α-hydroxyamino oxime at the hydroxy-amino group to give substituted pyrazine 1,4-dioxides. The reaction of 2-alkoxypropenals with 1,2-bis-(hydroxyamino)cyclohexane leads to formation of 2-(1-alkoxyvinyl)-1,3-dihydroxyperhydrobenzimidazoles. The structure of the products was proved by IR, UV, and 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray analysis.

  2-烷氧丙烯醛与α-羟基氨基肟在中性介质中的反应涉及前者的醛基，生成无环和环状的亚胺氧化物：N-(2-羟基亚胺烷基)-N-(2-烷氧基-2-丙烯基)胺氧化物和1-羟基-2,5-二氢咪唑-3-氧化物。环状和无环产物之间的并置平衡状态取决于溶剂的性质和温度。在酸性水相中反应伴随着2-烷氧基丙烯醛中乙烯醚部分的水解，形成2-氧丙醛，该醛与α-羟基氨基肟在羟基氨基组上反应，生成取代的吡嗪1,4-二氧化物。2-烷氧丙烯醛与1,2-双(羟基氨基)环己烷的反应生成2-(1-烷氧基乙烯基)-1,3-二羟基全氟苯并咪唑。产品的结构通过红外光谱、紫外光谱、1H和13C核磁共振光谱以及X射线分析得到了验证。
• Thiol-Induced Nitric Oxide Release from 3-Halogeno-3,4-dihydrodiazete 1,2-Dioxides
  作者：Igor A. Kirilyuk、Darkhan I. Utepbergenov、Dmitrii G. Mazhukin、Klaus Fechner、Katharina Mertsch、Valery V. Khramtsov、Ingolf E. Blasig、Reiner F. Haseloff

  DOI：10.1021/jm960737s

  日期：1998.3.1

  their reactivity toward thiols was analyzed. The 3-bromo- and 3-chloro-DD derivatives were found to react with thiols; this reaction can lead to NO formation, DD 2a being the most reactive compound. 2-(Hydroxyamino)-2-methylbutan-3-one oxime (5a) and 2-hydroxy-2-methylbutan-3-one oxime (6) were the main products isolated from the reaction of 1a with cysteine. Reaction rates of DD with thiols were dependent

  在这项工作中，我们研究了3,4-二氢重氮1,2-二氧化物（DD）的血管舒张作用和抗凝集作用背后一氧化氮（NO）释放的机理。研究中包括六种衍生物，即3-溴和3-氯-3,4,4-三甲基-DD（1a，b），3-溴和3-氯-4-甲基-3,4 -六亚甲基-DD（2a，b），3,3,4,4-四甲基-DD（3）和3-甲基-3,4-六亚甲基-DD（4），分析了它们对硫醇的反应性。发现3-溴-和3-氯-DD衍生物与硫醇反应；该反应可导致NO生成，DD 2a是反应性最高的化合物。从1a与半胱氨酸的反应中分离出的主要产物是2-（羟基氨基）-2-甲基丁-3-酮肟（5a）和2-羟基-2-甲基丁-3-酮肟（6）。DD与硫醇的反应速率取决于pH值和试剂浓度。NO释放的最大速率对应于1 mM范围内的硫醇浓度。根据反应动力学数据和分离出的产物，提出了一种反应机理。向牛主动脉内皮细胞添加2a导致强烈的NO释放，表明与内源性硫
• Kinetic and Thermodynamic Aspects of the Regioselective Addition of Bifunctional Hydroxylaminooxime-type HO-Nucleophiles to Pt-Complexed Nitriles
  作者：Konstantin V. Luzyanin、Vadim Yu. Kukushkin、Maxim L. Kuznetsov、Alexander D. Ryabov、Mathea Sophia Galanski、Matti Haukka、Eugene V. Tretyakov、Victor I. Ovcharenko、Maximilian N. Kopylovich、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1021/ic051909r

  日期：2006.3.6

  The coupling between coordinated propiononitriles in trans-[PtCln(EtCN)2] (n = 2, 4) and the 1,2-hydroxylaminooximes HON(H)CMe2C(R)=NOH (R = Ph 1, Me 2) proceeds smoothly in CHCl(3) at ca. 40-45 degrees C and gives trans-[PtClnNH=C(Et)ON(H)CMe2C(R)=NOH}2] (n = 2, R = Ph 5, Me 6; n = 4, R = Ph 7, Me 8) in 80-85% isolated yields. The reaction is highly regioselective, and both spectroscopic (IR; FAB+-MS;

  反式-[PtCln(EtCN)2] (n = 2, 4) 中的配位丙腈与 1,2-羟基氨基肟 HON(H)CMe2C(R)=NOH (R = Ph 1, Me 2) 之间的偶联进展顺利大约在 CHCl(3) 中。40-45 摄氏度并给出反式-[PtClnNH=C(Et)ON(H)CMe2C(R)=NOH}2] (n = 2, R = Ph 5, Me 6; n = 4, R = Ph 7, Me 8)，分离产率为 80-85%。该反应具有高度区域选择性，并且具有光谱（IR；FAB+-MS；1D 1H、13C1H} 和 195Pt NMR；和 2D 1H、13C HMQC、1H、13C HMBC 和 1H、15N HMQC NMR）和 X- 6-8 的射线数据表明，加成仅通过 1,2-羟氨基肟物质的羟胺部分进行；还证实了远离亲核试剂的肟基团的存在。6 在空气中加热会导致其转化为不寻常的亚硝基烷烃络合物
• Formation of 2-imidazoline derivatives in the reaction of 1,2-hydroxyamino oximes with phenyl- and methylglyoxal
  作者：N. V. Dulepova、G. Mazhukin、Ya. Tikhonov、B. Volodarskii

  DOI：10.1007/bf01175059

  日期：1986.8
• Tikhonov, A. Ya.; Belova, N. V.; Volodarskii, L. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 177 - 183
  作者：Tikhonov, A. Ya.、Belova, N. V.、Volodarskii, L. B.、Gatilov, Yu. V.

  DOI：——

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