4-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-nitro-4H-chromen-2-amine | 1629209-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 4-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-nitro-4H-chromen-2-amine
• CAS: 1629209-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 316.744
• InChiKey: XVXOMXIWDAFQTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-4-(methylthio)-3-nitro-4H-chromen-2-amine 、 3-氯苯硼酸 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到4-(3-chlorophenyl)-N-methyl-3-nitro-4H-chromen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)-C(sp2) 交叉偶联：4-Aryl-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的合成

  摘要：

  廉价的醋酸铜 (II) 在室温下近中性条件下有效催化缺电子和富电子芳基硼酸与 4-甲基硫基-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的交叉偶联。以提供一系列 4-芳基-4H-色烯。这种新策略使存在于 4H-色烯的 sp3 杂化碳上的 C(4)SMe 基团替换为芳基/杂芳基基团。机理探测表明，CuI-CuIII 循环参与催化。通过 Cu(OAc)2 和 Pd2(dba)3（Suzuki 耦合）催化实现了 C(4)SMe 和 C(6)Br 与芳基的一锅顺序取代。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402003

文献信息

• Copper-Catalyzed C(sp³)-C(sp²) Cross-Coupling: Synthesis of 4-Aryl-2-alkyl­amino-3-nitro-4<i>H</i>-chromenes
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1002/ejoc.201402003

  日期：2014.6

  Inexpensive copper(II) acetate effectively catalyzes cross-coupling of electron-deficient as well as electron-rich arylboronic acids with 4-methylsulfanyl-2-alkylamino-3-nitro-4H-chromenes under near neutral conditions at room temp. to furnish a range of 4-aryl-4H-chromenes. This new strategy enabled substitution of the C(4)SMe group present on a sp3 hybridized carbon of the 4H-chromenes with aryl/heteroaryl

  廉价的醋酸铜 (II) 在室温下近中性条件下有效催化缺电子和富电子芳基硼酸与 4-甲基硫基-2-烷基氨基-3-硝基-4H-色烯的交叉偶联。以提供一系列 4-芳基-4H-色烯。这种新策略使存在于 4H-色烯的 sp3 杂化碳上的 C(4)SMe 基团替换为芳基/杂芳基基团。机理探测表明，CuI-CuIII 循环参与催化。通过 Cu(OAc)2 和 Pd2(dba)3（Suzuki 耦合）催化实现了 C(4)SMe 和 C(6)Br 与芳基的一锅顺序取代。