10'-amino-5-bromo-1-methyl-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile | 1219433-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 10'-amino-5-bromo-1-methyl-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
• 英文别名: 10'-amino-5-bromo-1,2-dihydro-1-methyl-2,7'-dioxospiro[3H-indole-3,8'(7H,8H)-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile；10'-Amino-5-bromo-1-methyl-2,7'-dioxospiro[indole-3,8'-phenaleno[1,2-b]pyran]-9'-carbonitrile
• CAS: 1219433-06-3
• 化学式: C₂₅H₁₄BrN₃O₃
• 分子量: 484.308
• InChiKey: OILPDCCCQKJPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 3-羟基-1H-PHENALEN-1-酮 、 丙二腈 在 copper(II) ferrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到10'-amino-5-bromo-1-methyl-2,7'-dioxo-7'H-spiro[indoline-3,8'-naphtho[1,8-gh]chromene]-9'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜铁氧体纳米粒子：一种高效和可重复使用的纳米催化剂，用于水中的螺一氧化三吲哚的绿色单罐，三组分合成

  摘要：

  据报道，通过使用可磁回收和可重复使用的催化剂，靛红，活性氰基甲烷和环状1,3-二羰基衍生物在回流水中进行高效，简单的一锅三组分合成螺环吲哚稠合杂环的绿色反应。该方法的特点是，使用可磁回收和可重复使用的催化剂，温和的反应条件，高至优异的产品收率，操作简便和后处理程序容易。最重要的是，催化剂容易的磁分离消除了反应完成后对催化剂过滤的需要。此外，即使重复使用5次，催化剂也保持高活性。

  DOI：

  10.1021/co400057h

文献信息

• Clean synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-<i>b</i>]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-<i>b</i>]pyran]-3′-carbonitriles by one-pot, three-component reactions
  作者：Ramin Ghahremanzadeh、Tayebeh Amanpour、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1002/jhet.247

  日期：——

  An environmentally benign three-component reaction in aqueous media has been reported for the synthesis of spiro[indole-3,8′-phenaleno[1,2-b]pyran]-9′-carbonitriles and spiro[indole-3,4′-pyrano[4,3-b]pyran]-3′-carbonitriles. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  已报道在水性介质中对环境无害的三组分反应可合成螺[吲哚-3,8'-苯并[1,2- b ]吡喃] -9'-腈和螺[吲哚-3,4' -吡喃并[4，3- b ]吡喃] -3′-腈。J.杂环化​​学。（2010）。