6,8-二甲基-3-甲酰基色酮 | 42059-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二甲基-3-甲酰基色酮
• 中文别名: 3-醛基-6,8-二甲基色酮；6,8-二甲基-4-氧代-3-色烯甲醛；4-氧代-6,8-二甲基-色烯-3-甲醛；6,8-二甲基-4-氧代-色烯-3-甲醛
• 英文名称: 6,8-dimethyl-3-formylchromone
• 英文别名: 6,8-dimethylchromone-3-carboxaldehyde；6,8-dimethyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 42059-75-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD00192182
• 分子量: 202.21
• InChiKey: KVVDPSWFSZPYET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-190 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二甲基-3-甲酰基色酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6,8-二甲基-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Rare Acid-Promoted Elimination of O-Methyl Oximes:  A Practical Synthesis of 3-Cyano-4-benzopyrones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991031j

文献信息

• Synthesis, cytotoxicity and antioxidant activity of new 1,3-dimethyl-8-(chromon-3-yl)-xanthine derivatives containing 2,6-di-<i>tert</i>-butylphenol fragments
  作者：Stanislav S. Shatokhin、Vladislav A. Tuskaev、Svetlana Ch. Gagieva、Alina A. Markova、Dmitry I. Pozdnyakov、Gleb L. Denisov、Elizaveta K. Melnikova、Boris M. Bulychev、Eduard T. Oganesyan

  DOI：10.1039/d1nj03726a

  日期：——

  6-amino-5-((3,5-di-tert-butyl-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino)-1,3-dimethyl-pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione allowed us to synthesize chromone based hybrids containing additional pharmacophores – xanthine and sterically hindered phenol fragments. The novel compounds have been characterized using 1H and 13C NMR spectroscopy, mass spectrometry and elemental analysis. The molecular structure of compound

  3- formylchromones和6-氨基-5-缩合- （（3,5-二-叔丁基-4-氧代环己-2,5-二烯-1-亚基）氨基）-1,3-二甲基嘧啶2,4(1 H ,3 H )-二酮使我们能够合成含有额外药效团——黄嘌呤和位阻酚片段的基于色酮的杂化物。这些新化合物已使用1 H 和13 C NMR 光谱、质谱和元素分析进行了表征。使用单晶 X 射线衍射研究确定了化合物2的分子结构。化合物2-9，11，和12在亚微摩尔浓度下对 HCT116 人结肠癌细胞和 MCF7 乳腺癌细胞表现出细胞毒活性。含有 6,8-二甲基色酮核心的化合物11对肿瘤细胞的细胞毒性最高，对非肿瘤成纤维细胞的细胞毒性最低——这是所获得系列中的领先化合物，具有可接受的体外选择性。合成的化合物表现出与参考药物 Trolox 相当的抗氧化活性。有希望的抗氧化活性和体外选择性抗肿瘤细胞毒性的结合表明这些化合物作为化疗药物的前景广阔。
• Heterocycle carboxamides as antiviral agents
  申请人：——

  公开号：US20020025960A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  The present invention provides a compound of formula I 1 which is useful as antiviral agents, in particular, as agents against viruses of the herpes family.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I1，可作为抗病毒药物，特别是用作抗疱疹病毒家族的药物。
• Synthesis and in vitro antibacterial assessment of novel chromones featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Santosh D. Diwakar、Ratnadeep S. Joshi、Charansing H. Gill

  DOI：10.1002/jhet.656

  日期：2011.7

  In search for a new antibacterial agent with improved antimicrobial spectrum and potency, we designed and synthesized a series of novel 3‐((Z)‐2‐(5‐methyl‐1,2,4‐oxadiazol‐3‐yl)‐2‐(4‐nitrophenyl)vinyl)‐4H‐chromen‐4‐ones 7a, 7b, 7c, 7d, 7e, 7f, 7g, 7h by convergent synthesis approach. All the synthesized compounds were assayed for their in vitro antibacterial activities against gram‐negative and gram‐positive

  为了寻找一种具有改善的抗菌谱和功效的新型抗菌剂，我们设计并合成了一系列新型的3 ‐（（Z）‐2‐（5‐甲基‐1,2,4‐恶二唑‐3‐yl）‐2 -（4-硝基苯基）乙烯基）-4 H-铬n-4-酮7a，7b，7c，7d，7e，7f，7g，7h通过聚合合成方法。所有合成的化合物均经过体外分析对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性。已经描述了初步的结构活性关系，以阐明抗菌活性的基本结构要求。J.杂环化​​学。（2011）。
• Domino Michael/Retro-Michael/Mukaiyama-Aldol Reactions of 1,3-Bis-Silyl Enol Ethers with 3-Acyl- and 3-Formylbenzopyrylium Triflates – Synthesis of Functionalised 2,4′-Dihydroxybenzophenones
  作者：Bettina Appel、Sven Rotzoll、Remo Kranich、Helmut Reinke、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200600082

  日期：2006.8

  3-bis-silyl enol ethers with 3-acyl- and 3-formylbenzopyrylium triflates, which can be generated in situ from 3-acyl- and 3-formylchromones, affords a great variety of functionalised 2,4′-dihydroxybenzophenones and 4-(2-hydroxybenzoyl)salicylates. These products are formed by a domino Michael/retro-Michael/Mukaiyama-aldol reaction. This methodology is successfully applied to the synthesis of novel UV-A/B and

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 3-酰基-和 3-甲酰基苯并吡喃三氟甲磺酸酯的反应，可以由 3-酰基-和 3-甲酰基色酮原位生成，提供了多种功能化的 2,4'-二羟基二苯甲酮和 4-(2-羟基苯甲酰基)水杨酸盐。这些产品是由多米诺迈克尔/逆迈克尔/Mukaiyama-羟醛反应形成的。该方法已成功应用于合成新型 UV-A/B 和 UV-B 过滤器。三种 4-(2-羟基苯甲酰基) 水杨酸在选择素生物测定中显示出良好的体外活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and evaluation of pyrazolo[3,4-b]pyridines and its structural analogues as TNF-α and IL-6 inhibitors
  作者：Sandip B. Bharate、Tushar R. Mahajan、Yogesh R. Gole、Mahesh Nambiar、T.T. Matan、Asha Kulkarni-Almeida、Sarala Balachandran、H. Junjappa、Arun Balakrishnan、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.06.042

  日期：2008.8

  In the present article, we have synthesized three different series of pyrazolo[3,4-b]pyridines and their structural analogues using novel synthetic strategy involving one-pot condensation of 5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbaldehyde/2-formyl-3,4,6-tri-O-methyl-D-glucal/chromone -3-carbaldehyde with heteroaromatic amines. All synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity against

  在本文中，我们使用涉及一锅缩合5,6-二氢-4H-吡喃-3-甲醛/ 2的新颖合成策略，合成了三个不同系列的吡唑并[3,4-b]吡啶及其结构类似物-甲酰基-3,4,6-三-O-甲基-D-葡萄糖/色酮-3-甲醛与杂芳族胺。评价所有合成的化合物对TNF-α和IL-6的抗炎活性。在筛选出的28种化合物中，有40、51、52和56在10 microM浓度下显示出对IL-6有希望的活性，并具有60-65％的抑制率。其中51、52和56表现出有效的IL-6抑制活性，IC（50）分别为0.2、0.3和0.16 microM。浓度> 100 microM时，化合物56在CCK-8细胞中无细胞毒性。