6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸 | 89889-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸
• 英文名称: 6-(6-biotinamidohexanamido)hexanoic acid
• 英文别名: N-biotinylcaproylaminocaproic acid；D-biotinylaminohexanoylaminohexanoic acid；D-biotin-Acp-Acp-OH；6-[6-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]hexanoylamino]hexanoic acid
• CAS: 89889-51-0
• 化学式: C₂₂H₃₈N₄O₅S
• 分子量: 470.634
• InChiKey: SRKRKWYAHKIBEW-FIKGOQFSSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-195°C
• 沸点：
  857.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMF、DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸是一种生物素化的交联试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸 、 (E)-N-(3-(5-(1-(4-(4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl)but-2-enoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-5-fluoro-2-methylphenyl)-4-cyclopropylbenzamide hydrochloride 在 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到4-cyclopropyl-N-(5-fluoro-2-methyl-3-(5-(1-((E)-4-(4-(2-(6-(6-(5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamido)hexanamido)hexanamido)ethyl)piperazin-1-yl)but-2-enoyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  针对非活性构象的布鲁顿酪氨酸激酶的有效和选择性共价抑制剂的设计

  摘要：

  布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）是TEC激酶家族的成员，在免疫细胞的一部分中选择性表达。它是B细胞中抗原受体信号传导以及肥大细胞和巨噬细胞中Fc受体信号传导的关键调节因子。BTK抑制剂可能会对自身反应性B细胞和免疫复合物驱动的炎症引起的自身免疫性疾病产生积极影响。我们报告了有效，选择性共价BTK抑制剂的设计，优化和表征。从选择性可逆抑制剂3与BTK的非活性构象结合开始，我们通过将亲电子战斗部连接到Cys481来设计共价不可逆化合物。第一原型4共价修饰的BTK，并表现出出色的激酶选择性，包​​括几种含Cys的激酶，从而验证了设计理念。另外，该化合物在体内阻断了FcγR介导的超敏反应。全血药效和代谢稳定性的优化产生了诸如8的化合物，该化合物保持了优异的激酶选择性，并改善了体内BTK的占有率。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00317
• 作为产物：
  描述：

  (+)生物素-N-琥珀酰亚胺基酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-((6-((生物素基)氨基)己酰基)氨基)己酸
  参考文献：
  名称：

  青蒿素A和冬凌草甙生物素化衍生物的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 设计并合成了 14 种青蒿素 A 生物素化衍生物、一种青蒿素 C 生物素化衍生物和两种冬虫草素生物素化衍生物。它们的结构由1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 数据证实。评估了这些衍生物对肺 (A549)、宫颈癌细胞系 HeLa 衍生物 (KB)、多药耐药 KB 亚系 (KB-VIN)、三阴性乳腺癌 (MDA-MB-231) 和雌激素受体的细胞毒活性。阳性乳腺癌 (MCF-7) 癌细胞系。

  DOI：

  10.1080/10286020.2020.1760851

文献信息

• Tubulin photoaffinity labeling study with a plinabulin chemical probe possessing a biotin tag at the oxazole
  作者：Yuri Yamazaki、Yui Kido、Koushi Hidaka、Hiroyuki Yasui、Yoshiaki Kiso、Fumika Yakushiji、Yoshio Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.10.055

  日期：2011.1

  cytotoxicity against an HT-29 cells. A photoaffinity labeling study suggested that probe 4 specifically recognizes tubulin at a binding site that binds plinabulin or colchicine, most likely near or at the colchicine binding site, which is located at the interfacial region formed by α-and β-tubulin association. The results also demonstrated that probe 4 may serve as a useful plinabulin chemical probe to investigate

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。
• [EN] METHODS TO DETERMINE KDM1A TARGET ENGAGEMENT AND CHEMOPROBES USEFUL THEREFOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE DÉTERMINATION DE L'ENGAGEMENT D'UNE CIBLE KDM1A ET CHIMIOSONDES UTILES CORRESPONDANTES
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2017158136A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention relates to methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor. In particular, the invention relates to non-peptidic KDM1A chemoprobes carrying a tag or label that can be used to assess KDM1A target engagement in cells and tissues. These chemoprobes can also be used to identify KDM1A interacting factors and analyze expression levels of KDM1A.

  该发明涉及确定KDM1A靶点结合和有用的化学探针的方法。具体地，该发明涉及携带标签或标记的非肽类KDM1A化学探针，可用于评估细胞和组织中的KDM1A靶点结合。这些化学探针还可用于识别KDM1A相互作用因子并分析KDM1A的表达水平。
• [EN] USE OF A SUBSTANTIALLY CELL MEMBRANE IMPERMEABLE COMPOUND FOR TREATING ARTHRITIS<br/>[FR] UTILISATION D'UN COMPOSE SENSIBLEMENT IMPERMEABLE A LA MEMBRANE CELLULAIRE POUR TRAITER L'ARTHRITE
  申请人：UNISEARCH LTD

  公开号：WO2002074305A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The present invention provides a method of treatment and/or prophylaxis of arthritis in a vertebrate comprising administering to said vertebrate in need of said treatment and/or prophylaxis a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient, wherein said compound of formula (I) is defined as: A-(L-Y)p, wherein: A comprises at least one substantially cell-membrane impermeable pendant group; L comprises any suitable linker and/or spacer group; Y comprises at least one arsenoxide or arsenoxide equivalent; p is an integer from 1 to 10; and the sum total of carbon atoms in A and L together, is greater than 6.

  本发明提供了一种治疗和/或预防脊椎动物关节炎的方法，包括向需要该治疗和/或预防的脊椎动物中给予公式（I）化合物或其药学上可接受的盐的治疗有效量，可选地与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂一起使用，其中，该公式（I）化合物定义为：A-（L-Y）p，其中：A包括至少一个基本上细胞膜不透性的悬垂基团；L包括任何适当的连接剂和/或间隔基团；Y包括至少一个砷酸盐或砷酸盐等效物；p是1到10之间的整数；A和L中的碳原子总数总和大于6。
• Use of a substantially cell membrane impermeable compound for treating arthritis
  申请人：——

  公开号：US20040138102A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides a method of treatment and/or prophylaxis of arthritis in a vertebrate comprising administering to said vertebrate in need of said treatment and/or prophylaxis a therapeutically effective amount of a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient, wherein said compound of formula (I) is defined as: A-(L-Y) p , wherein: A comprises at least one substantially cell-membrane impermeable pendant group; L comprises any suitable linker and/or spacer group; Y comprises at least one arsenoxide or arsenoxide equivalent; p is an integer from 1 to 10; and the sum total of carbon atoms in A and L together, is greater than 6.

  本发明提供了一种治疗和/或预防脊椎动物关节炎的方法，包括向需要该治疗和/或预防的脊椎动物中投与化合物(I)或其药学上可接受的盐的治疗有效量，可选地与药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂一起使用。其中，化合物(I)的定义为：A-(L-Y)p，其中：A包括至少一个基本上细胞膜不透过的悬垂基团；L包括任何适当的连接基团和/或间隔基团；Y包括至少一个砷酸盐或砷酸盐等效物；p为1到10的整数；A和L中的碳原子总数大于6。
• A Substantially Cell Membrane Impermeable Compound And Use Thereof
  申请人：Hogg John Philip

  公开号：US20070037996A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  The present invention relates to a compound according to Formula (I): A-(L-Y) p , wherein A comprises at least one substantially cell-membrane impermeable pendant group; L comprises any suitable linker and/or spacer group; Y comprises at least one arsenoxide or arsenoxide equivalent; p is an integer from 1 to 10; and the sum total of carbon atoms in A and L together, is greater than 6.

  本发明涉及一种化合物，其公式为(I)：A-(L-Y)p，其中A包含至少一个基本上细胞膜不透过的吊坠基团；L包含任何适当的连接剂和/或间隔基团；Y包括至少一个砷酸盐或砷酸盐等效物；p是1到10的整数；A和L中碳原子的总和大于6。