(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenylpiperidin-4-one | 929012-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenylpiperidin-4-one
• 英文别名: (3e,5e)-3,5-Dibenzylidene-1-phenyl-piperidin-4-one
• CAS: 929012-61-3
• 化学式: C₂₅H₂₁NO
• 分子量: 351.448
• InChiKey: QJBRXUKXFTYFMF-LKNRODPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenylpiperidin-4-one 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 cis-3,5-dibenzyl-1-phenylpiperidin-4-one 、 cis-3,5-dibenzyl-1-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Links between through-bond interactions and assembly structure in simple piperidones

  摘要：

  3,5-二取代哌啶酮提供了在分子和超分子结构背景下探索供体-受体通过键相互作用的机会。 cis-3,5-dibenzyl-1-苯基哌啶-4-one 3 的晶体结构是无序的，晶格中 N-Ph 赤道（3-eq）和 N-Ph 轴向（3 -ax)差向异构体，基于占用因子的精确值。偶然的结果允许对两种构型的供体-受体通过键相互作用进行并排比较。 3-ax 和 3-eq 之间的能量差 (ΔEax–eq) 已在气相中使用广泛的第一原理计算进行了评估，并且对于许多理论层次而言，这种差异与实验观察到的固态构型比平行（其中差向异构体具有几乎相同的包装环境）。计算进一步表明 3-ax 和 3-eq 的键合稳定性存在差异，其中 3-ax 的贡献更大。自然键序 (NBO) 分析量化了 3-轴异构体的供体氮孤对对到相邻碳-碳键和羰基受体的离域。这项工作的结论是，由键供体-受体相互作用引起或以其他方式影响的分子水平结构扰动会对固态和超分子组装结构产生影响。

  DOI：

  10.1039/b808818g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-哌啶酮 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(3E,5E)-3,5-dibenzylidene-1-phenylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Links between through-bond interactions and assembly structure in simple piperidones

  摘要：

  3,5-二取代哌啶酮提供了在分子和超分子结构背景下探索供体-受体通过键相互作用的机会。 cis-3,5-dibenzyl-1-苯基哌啶-4-one 3 的晶体结构是无序的，晶格中 N-Ph 赤道（3-eq）和 N-Ph 轴向（3 -ax)差向异构体，基于占用因子的精确值。偶然的结果允许对两种构型的供体-受体通过键相互作用进行并排比较。 3-ax 和 3-eq 之间的能量差 (ΔEax–eq) 已在气相中使用广泛的第一原理计算进行了评估，并且对于许多理论层次而言，这种差异与实验观察到的固态构型比平行（其中差向异构体具有几乎相同的包装环境）。计算进一步表明 3-ax 和 3-eq 的键合稳定性存在差异，其中 3-ax 的贡献更大。自然键序 (NBO) 分析量化了 3-轴异构体的供体氮孤对对到相邻碳-碳键和羰基受体的离域。这项工作的结论是，由键供体-受体相互作用引起或以其他方式影响的分子水平结构扰动会对固态和超分子组装结构产生影响。

  DOI：

  10.1039/b808818g

文献信息

• [EN] 3,5-DIARYLIDENYL-N-SUBSTITUTED-PIPERID-4-ONE-DERIVED INHIBITORS OF STAT3 PATHWAY ACITIVTY AND USES THEROF<br/>[FR] INHIBITEURS DÉRIVÉS DE 3,5-DIARYLIDÉNYL-N-SUBSTITUÉ-PIPÉRID-4-ONE D'ACTIVITÉ DE LA VOIE STAT3 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KIAKOS KONSTANTINOS

  公开号：WO2019097080A9

  公开（公告）日：2020-10-15
• 3,5-DIARYLIDENYL-N-SUBSTITUTED-PIPERID-4-ONE-DERIVED INHIBITORS OF STAT3 PATHWAY ACTIVITY AND USES THEREOF
  申请人：Kiakos Konstantinos

  公开号：US20200399220A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  3,5-Diarylidenyl-N-substituted-piperid-4-one analogs, and pharmaceutically acceptable derivatives thereof, are useful in the treatment or prevention of disorders including cancer, autoimmune disorders, inflammatory disorders, and fibrotic disorders. The compounds are included in pharmaceutical compositions, and are useful for treating disorders, such as cancer associated with aberrant Stat3 pathway activity. The compositions further include another therapeutic agent, such as an anticancer drug. Such compounds or compositions thereof are used to treat resistant and/or metastatic cancers. Methods also inhibit Stat3 pathway activity in a cell. Other methods are useful for making the pharmaceutical compounds. Synthetic methods are also useful for making the compounds. The compounds and compositions are useful as a fluorescent probe.