5-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)oxazole | 1214922-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)oxazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(5-nitro-2-furyl)-1,3-oxazole；5-methyl-2-(5-nitro-2-furyl)oxazole；5-Methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3-oxazole；5-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)-1,3-oxazole
• CAS: 1214922-20-9
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: JTRHWVQTKMDVQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-糠酰氯 在 iron(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-2-(5-nitrofuran-2-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃

  摘要：

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol301980g

文献信息

• Cyclization of Propargylic Amides: Mild Access to Oxazole Derivatives
  作者：Jan P. Weyrauch、A. Stephen K. Hashmi、Andreas Schuster、Tobias Hengst、Stefanie Schetter、Anna Littmann、Matthias Rudolph、Melissa Hamzic、Jorge Visus、Frank Rominger、Wolfgang Frey、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/chem.200902472

  日期：2010.1.18

  the oxazole synthesis were developed and chelate ligands can be obtained. The use of Barluenga’s reagent offers a new and mild access to the synthetically valuable iodoalkylideneoxazoles from propargylic amides, this reagent being superior to other sources of halogens.

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。
• Microwave-Assisted Cerium(III)-Promoted Cyclization of Propargyl Amides to Polysubstituted Oxazole Derivatives
  作者：Giuseppe Bartoli、Cristina Cimarelli、Roberto Cipolletti、Simone Diomedi、Riccardo Giovannini、Margherita Mari、Laura Marsili、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1002/ejoc.201101302

  日期：2012.1

  we report that, under microwave irradiation, the CeCl3·7H2O/NaI/I2 system is capable of promoting a 5-exo-dig cyclization of propargyl amides with good functional group tolerance. The microwave reactor also provides a more convenient and safer method for heating the reaction. This methodology represents a straightforward CeCl3·7H2O/NaI/I2 promoted cyclization using microwave irradiation to accomplish

  功能化多取代恶唑是一类重要的五元 N,O-杂环，广泛存在于天然产物和精细化学品的结构中。它们还经常用作合成具有更复杂结构的杂环分子的构件。因此，需要基于路易斯酸促进反应的有效合成方案。在此背景下，我们报告说，在微波辐射下，CeCl3·7H2O/NaI/I2 系统能够促进具有良好官能团耐受性的炔丙酰胺的 5-exo-dig 环化。微波反应器还提供了一种更方便、更安全的反应加热方法。该方法代表了一种简单的 ·7H2O/NaI/I2 促进环化反应，使用微波辐射完成多取代恶唑衍生物的合成。