2,2-dibenzyl-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione | 183156-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 英文名称: 2,2-dibenzyl-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione
• CAS: 183156-05-0
• 化学式: C₂₇H₂₀O₂
• 分子量: 376.455
• InChiKey: PFJCRXPYDIFLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibenzyl-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 磷酸 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (3bα,13bβ)-3b,8,9,13b-tetrahydrodiindeno[1,2-a:2,1-b]phenalene
  参考文献：
  名称：

  萘甲芬酸的[5.6.5]-和[6.5.5.5]苯雌酮

  摘要：

  首次描述了几种萘代芳构的芬太尼衍生物16和20–26的合成。在这些当中，“破碎”二苯并（萘d，ë）[5.6.5]窗烷，9，和两种异构苯并，二（萘一个窗烷酮，）[6.5.5.5] 23和24，得到通过使用两倍的环脱水途径，通过相应的（螺-）1，3-茚满二醇，可得到良好的收率。尝试准备包含多个六元环的芬内酯失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00788-0
• 作为产物：
  描述：

  迫萘合環己-1,3-二酮 、 溴甲苯 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到2,2-dibenzyl-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘甲芬酸的[5.6.5]-和[6.5.5.5]苯雌酮

  摘要：

  首次描述了几种萘代芳构的芬太尼衍生物16和20–26的合成。在这些当中，“破碎”二苯并（萘d，ë）[5.6.5]窗烷，9，和两种异构苯并，二（萘一个窗烷酮，）[6.5.5.5] 23和24，得到通过使用两倍的环脱水途径，通过相应的（螺-）1，3-茚满二醇，可得到良好的收率。尝试准备包含多个六元环的芬内酯失败。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00788-0

文献信息

• Naphtho-anellated [5.6.5]- and [6.5.5.5]fenestranes
  作者：Monika Seifert、Dietmar Kuck

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00788-0

  日期：1996.10

  Among these, a “broken” dibenzo,(naphtho-d,e)[5.6.5]fenestrane, 9, and two isomeric benzo,di(naphtho-a)[6.5.5.5]fenestrane ketones, 23 and 24, were obtained in good yields by using the two-fold cyclodehydration route via the corresponding (spiro-) 1,3-indandiols. Attempts to prepare fenestranes that contain more than one six-membered ring failed.

  首次描述了几种萘代芳构的芬太尼衍生物16和20–26的合成。在这些当中，“破碎”二苯并（萘d，ë）[5.6.5]窗烷，9，和两种异构苯并，二（萘一个窗烷酮，）[6.5.5.5] 23和24，得到通过使用两倍的环脱水途径，通过相应的（螺-）1，3-茚满二醇，可得到良好的收率。尝试准备包含多个六元环的芬内酯失败。