迫萘合環己-1,3-二酮 | 5821-59-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 迫萘合環己-1,3-二酮
• 中文别名: 迫萘合?己-1,3-二酮
• 英文名称: phenalene-1,3-dione
• 英文别名: 1H-Phenalene-1,3(2H)-dione
• CAS: 5821-59-0
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• mdl: MFCD00099182
• 分子量: 196.205
• InChiKey: VTZCFZARCVFOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C (decomp)(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  394.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  迫萘合環己-1,3-二酮 在 磺酰氯 、 苯 作用下， 生成 2,2-dichloro-2,3-dihydrophenalene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DE658203

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-diazo-1H-1,3-phenalenedione 在 二甲基硫 作用下， 生成 迫萘合環己-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Illger,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 760, p. 1 - 16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent free one pot synthesis of novel naphtho[1,8-gh] quinazoline-7,10-dione derivatives with CuCl2
  作者：M. K. Mohammadi

  DOI：10.4314/bcse.v32i1.14

  日期：——

  The Biginelli-type reaction of phenalen-1,3-dione with urea, and benzaldehyde derivatives in the presence of CuCl2 as a catalyst for the synthesis of naphtho[1,8-gh]quinazoline-7,10-diones in solvent free condition are reviewed. Excellent yields of the products, short reaction times and simple work-up are attractive features of this suitable protocol.

  本文综述了在无溶剂条件下，以CuCl₂为催化剂，通过苯并吡喃-1,3-二酮与尿素和苯甲醛衍生物的大盖涅利反应合成萘并[1,8-gh]喹唉-7,10-二酮的方法。产物的高收率、短反应时间和简便的后处理步骤是该适宜方案的吸引人特点。
• NON-FULLERENE ACCEPTOR COMPOUND CONTAINING BENZOSELENADIAZOLE AND ORGANIC OPTOELECTRONIC DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：RAYNERGY TEK INCORPORATION

  公开号：US20210230130A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  The present invention relates to a non-fullerene acceptor compound containing benzoselenadiazole, and organic optoelectronic devices comprising the same.

  这项发明涉及一种含苯硒二唑的非富勒烯受体化合物，以及包括该化合物的有机光电子器件。
• Highly Selective <i>Syn</i> Addition of 1,3-Diones to Internal Ynamides Catalyzed by Zinc Iodide
  作者：Rémi Plamont、Lionel V. Graux、Hervé Clavier

  DOI：10.1002/ejoc.201701690

  日期：2018.3.22

  used as nucleophiles to perform additions to ynamides, highly selective hydroalkoxylation of internal ynamides is now described herein. Several catalytic systems were compared to carry out this transformation including transition metal-based catalysts or Lewis acids. ZnI2 was found to be both very active and highly selective giving only E adducts through a syn addition. Scope and limits investigation

  先前已确定 1,3-二酮可用作亲核试剂以对 ynamides 进行加成，现在在此描述内部 ynamides 的高度选择性加氢烷氧基化。比较了几种催化系统来进行这种转化，包括基于过渡金属的催化剂或路易斯酸。发现 ZnI2 既非常活跃又具有高度选择性，通过顺式加成仅产生 E 加合物。范围和限制调查表明该催化剂与各种官能团相容。除了 ynamide 加氢烷氧基化的 17 个实例外，还报道了一个 ynamide 加氢芳基化的实例。
• Ethylenediamine diacetate (EDDA)-catalyzed one-pot synthesis of tetrahydroquinolines by domino Knoevenagel/hetero Diels–Alder reactions from 1,3-dicarbonyls
  作者：Yong Rok Lee、Thai Viet Hung

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.053

  日期：2008.7

  tetrahydroquinoline analogues. The key strategies involve the ethylenediamine diacetate-catalyzed cyclization of 1,3-dicarbonyls to aminobenzaldehydes through domino Knoevenagel/hetero Diels–Alder reactions. These reactions provide a rapid route for the synthesis of novel polycycles with the tetrahydroquinoline moiety.

  本文介绍了生物学上有趣的四氢喹啉类似物的新型有效合成方法。关键策略涉及通过多米诺Knoevenagel /杂Diels–Alder反应的乙二胺二乙酸酯催化的1,3-二羰基环化为氨基苯甲醛。这些反应提供了合成具有四氢喹啉部分的新型多环的快速途径。
• Reactivity, Selectivity, and Stability in Sulfenic Acid Detection: A Comparative Study of Nucleophilic and Electrophilic Probes
  作者：Vinayak Gupta、Hanumantharao Paritala、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00181

  日期：2016.5.18

  comparative reaction efficiencies of currently used nucleophilic and electrophilic probes toward cysteine sulfenic acid have been thoroughly evaluated in two different settings—(i) a small molecule dipeptide based model and (ii) a recombinant protein model. We further evaluated the stability of corresponding thioether and sulfoxide adducts under reducing conditions which are commonly encountered during proteomic

  当前使用的亲核探针和亲电子探针对半胱氨酸亚磺酸的比较反应效率已在两种不同的环境中进行了全面评估：（i）基于小分子二肽的模型和（ii）重组蛋白质模型。我们进一步评估了相应的硫醚和亚砜加合物在蛋白质组学方案和细胞分析中通常遇到的还原条件下的稳定性。在开发新的环状和线性C-亲核试剂的推动下，在竞争条件下捕获亚磺酸的效率达到了无与伦比的水平，因此，作为基于活性的亚砜基谱分析的高效工具，它具有广阔的前景。