6-(2-甲基-2-丙基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 | 288399-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6-(2-甲基-2-丙基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 6-tert-butyl-4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Tert-butyl-3-formylchromone；6-tert-butyl-4-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 288399-61-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: LSZZADBHAIDFDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-甲基-2-丙基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛 、 4-(2-hydrazinothieno[3,2-d]pyrimidin-4-yl)morpholine 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-6-(tert-butyl)-3-((2-(4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl)hydrazono)methyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,1-二甲基乙基)苯酚乙酸盐 在 aluminum (III) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-(2-甲基-2-丙基)-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和对接研究具有色酮部分作为mTOR /PI3Kα抑制剂的噻吩并嘧啶衍生物

  摘要：

  设计并合成了两个带有色酮部分的噻吩并嘧啶衍生物（10a - k，16a - j）。评价所有化合物在10uM浓度下对mTOR激酶的抑制活性。进一步评估了四种选择的化合物针对mTOR激酶，PI3Kα激酶和两种癌细胞系的IC 50值。一些目标化合物表现出中等至出色的mTOR /PI3Kα激酶抑制活性和细胞毒性。最有前途的化合物16i对mTOR /PI3Kα激酶表现出良好的抑制活性，对具有IC 50的H460和PC-3细胞系具有良好的抗肿瘤效力值分别为0.16±0.03μM，2.35±0.19μM，1.20±0.23μM和0.85±0.04μM，分别是化合物I活性的8.6，> 5、7.9和19.1倍（1.37±0.07μM，> 10μM，9.52±分别为0.29μM，16.27±0.54μM）。结构活性关系（SARs）和对接研究表明，色酮部分对于这些化合物的有效抗肿瘤活性和细胞毒性是必需的。色酮部

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.01.061

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of novel 4-morpholino-7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety
  作者：Chengyu Sun、Chen Chen、Shan Xu、Jianqiang Wang、Yan Zhu、Dejia Kong、Hong Tao、Mengjia Jin、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.032

  日期：2016.8

  Herein, we designed and synthesized of a novel series of 7,8-dihydro-5H-thiopyrano[4,3-d]pyrimidine derivatives bearing chromone moiety (10a–j, 13a–j). All the compounds were evaluated for the IC50 values against five cancer cell lines (A549, PC-3, MCF-7, Hela and HepG2). Seven of the target compounds exhibited moderate to excellent cytotoxicity. For these compounds, we tested their inhibitory activities

  在这里，我们设计并合成了一系列带有色酮部分（10a – j，13a – j）的7,8-二氢-5 H-硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶衍生物。对所有化合物针对五种癌细胞系（A549，PC-3，MCF-7，Hela和HepG2）的IC 50值进行了评估。七种目标化合物表现出中度至优异的细胞毒性。对于这些化合物，我们测试了它们对mTOR激酶的抑制活性，其中四个进一步测试了对PI3Kα激酶的抑制活性。结果表明，优化后的化合物10j对mTOR激酶，PI3Kα激酶和5种癌细胞系表现出优异的抑制活性和细胞毒性，IC 50值分别为1.1μM，0.92μM和8.77–14.3μM。结构-活性关系（SARs）和对接研究表明，硫代吡喃并[4,3- d ]嘧啶骨架对目标化合物的抗肿瘤活性影响很小。C-6位的色酮部分被羧基取代有利于其抗肿瘤活性。
• Phosphine-catalyzed formal Buchner [6+1] annulation: <i>de novo</i> construction of cycloheptatrienes
  作者：Jingxiong Lai、You Huang

  DOI：10.1039/d3cc04905a

  日期：——

  designed allenoate has been developed, providing a series of cycloheptatriene derivatives in moderate to good yields (up to 99%). This reaction demonstrates that the introduction of an electrophilic allylic group to allenoates effectively extends the reaction scope of phosphine-catalyzed annulation, providing a concise route to cycloheptatrienes. Mechanistic study indicated that this reaction involves

  一种前所未有的膦催化的新设计的联烯酸酯的正式布氏[6+1]成环反应已经被开发出来，以中等至良好的产率（高达99%）提供一系列环庚三烯衍生物。该反应表明，在联烯酸酯中引入亲电烯丙基基团有效地扩展了膦催化环化的反应范围，为环庚三烯提供了一条简洁的路线。机理研究表明，该反应涉及[4+2] Diels-Alder反应和双环[4.1.0]部分的扩环，类似于布赫纳反应。值得注意的是，这种[6+1]环化的对映选择性变体也可以使用手性亚氨基膦催化剂进行。
• Design and syntheses of novel N′-((4-oxo-4H-chromen-3-yl)methylene)benzohydrazide as inhibitors of cyanobacterial fructose-1,6-/sedoheptulose-1,7-bisphosphatase
  作者：Qi-Dong Tu、Ding Li、Yao Sun、Xin-Ya Han、Fan Yi、Yibamu Sha、Yan-Liang Ren、Ming-Wu Ding、Ling-Ling Feng、Jian Wan

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.003

  日期：2013.6

  Cyanobacterial fructose-1,6-/sedoheptulose-1,7-bisphoshatase (Cy-FBP/SBPase) is an important target enzyme for finding inhibitors to solve harmful algal bloom (HAB). In this study, as potential inhibitors of Cy-FBP/SBPase, a series of novel chromone-connecting benzohydrazone compounds (Novel N'-((4-oxo-4H-chromen-3-yl) methylene) benzohydrazide) were designed and synthesized. Their inhibitory activities against Cy-FBP/SBPase were further examined in vitro. Some of these compounds, such as f6-f8, f11, f12 and f16, exhibit higher inhibitory activities (IC50 = 11.2-16.1 mu M), especially, the compound f7 was identified as the most potent inhibitor with IC50 value of 11.2 mu M. The probable binding-mode of compound f7 was further analyzed carefully by molecular docking methods. These results indicate that compound f7 could be used as a lead compound for further optimization and might have potential to be developed as a new algicide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.