2,5-Dihydroxy-3,6-bis(chloromethyl)-1,4-dioxane | 76429-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,5-Dihydroxy-3,6-bis(chloromethyl)-1,4-dioxane
• 英文别名: 3,6-Bis(chloromethyl)-1,4-dioxane-2,5-diol
• CAS: 76429-86-2
• 化学式: C₆H₁₀Cl₂O₄
• 分子量: 217.049
• InChiKey: OWWRQJHWBSJURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-dichloropropene epoxide 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以20%的产率得到2,5-Dihydroxy-3,6-bis(chloromethyl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Reactions of .alpha.-chloro epoxides. 1. Hydrolysis of 1,3-dichloropropene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a029

文献信息

• 1,3-Dichloropropene Epoxides: Intermediates in Bioactivation of the Promutagen 1,3-Dichloropropene
  作者：Manfred Schneider、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx980126y

  日期：1998.10.1

  quantitation. The cis epoxide is observed in higher yield than the trans epoxide, both in vitro and in vivo, and the cis isomer also reacts slower than the trans isomer with GSH alone or catalyzed by GSH S-transferase. cis- and trans-1,3-D-Epoxides are stable in acetone or chloroform but degrade completely in Me2SO exclusively to 2-chloroacrolein (30 min at 40 degrees C). Epoxide decomposition is slower

  1,3-二氯丙烯（1,3-D）是一种主要的土壤熏蒸杀线虫剂，在许多类型的测定中均具有遗传毒性，导致其可能对人类致癌。这项研究分三步测试了以下假设：1,3-D是一种被环氧化和1,3-D-环氧化合物的进一步反应激活的促突变素。首次在小鼠体内证明了1,3-D的立体特异性环氧化（作为顺式/反式混合物和单独的异构体进行检测）成相应的顺式和反式1,3-D-环氧化物肝微粒体-NADPH系统和经ip处理的小鼠体内的肝脏，使用GC / MS进行产品鉴定和定量。在体外和体内观察到顺式环氧化物的收率均高于反式环氧化物，并且与单独的GSH或由GSH S-转移酶催化的顺式异构体的反应也比反式异构体慢。顺式和反式1,3-D-环氧化合物在丙酮或氯仿中稳定，但在Me2SO中完全降解成2-氯丙烯醛（在40摄氏度下30分钟）。在pH 7.4磷酸盐缓冲液中（41℃下，顺式和反式分别为t1 / 2 = 116和64分钟），环氧化
• GOLD B.; LEUSCHEN T., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 7, 1372-1373
  作者：GOLD B.、 LEUSCHEN T.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of .alpha.-chloro epoxides. 1. Hydrolysis of 1,3-dichloropropene oxide
  作者：Barry Gold、Thomas Leuschen

  DOI：10.1021/jo00320a029

  日期：1981.3