5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxine | 65564-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxine
• 英文别名: 5,6-Bis(4-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-dioxine
• CAS: 65564-60-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: KGFOYUSSSCIXOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxine 在 1,2-二甲基环氧乙烷 、 potassium permanganate 、 碘 作用下， 生成 3,6-dimethoxy-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Phenanthrenequinones by Photocyclization of Derivatives of Benzoins: Scope and Limitation of the Methodology

  摘要：

  Symmetric 9,10-phenanthrenequinones with methyl, methoxy, and chloro substituents at the 3 and 6 positions have been synthesized by photocyclization of 4,5-bis-(aryl)-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroles and 2,3-diaryldioxenes followed by oxidative hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919808003073
• 作为产物：
  描述：

  茴香偶姻 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65.4%的产率得到5,6-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9,10-Phenanthrenequinones by Photocyclization of Derivatives of Benzoins: Scope and Limitation of the Methodology

  摘要：

  Symmetric 9,10-phenanthrenequinones with methyl, methoxy, and chloro substituents at the 3 and 6 positions have been synthesized by photocyclization of 4,5-bis-(aryl)-2-phenyl-1,3,2-dioxaboroles and 2,3-diaryldioxenes followed by oxidative hydrolysis.

  DOI：

  10.1080/00397919808003073

文献信息

• Substituent effects on the decomposition of 1,2-dioxetanes: a Hammett correlation for substituted 1,6-diaryl-2,5,7,8-tetraoxabicyclo[4.2.0]octanes
  作者：A.Paul Schaap、Steven D. Gagnon、K.A. Zaklika

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87500-0

  日期：1982.1

  Rates of decomposition for 1,2-dioxetanes obtained from addition of singlet oxygen to substituted 2,3-diaryl-1,4-dioxenes have been found to obey a Hammett relationship with ϱ+ = −0.24 (n = 15, r = 0.92). The results are taken as support for a biradical mechanism.

  已经发现，通过将单重态氧加到取代的2,3-二芳基-1,4-二恶烯中而获得的1,2-二氧杂环丁烷的分解速率服从哈米特关系，ϱ + = -0.24（n = 15，r = 0.92 ）。结果被认为是支持双基机理的。
• Mechanisms of photooxygenation. 1. Substituent effects on the [2 + 2] cycloaddition of singlet oxygen to vinyl ethers
  作者：K. A. Zaklika、Bashir Kaskar、A. Paul Schaap

  DOI：10.1021/ja00521a072

  日期：1980.1
• Lopez, Luigi; Calo, Vincenzo; Fiorento, Michele, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 457 - 460
  作者：Lopez, Luigi、Calo, Vincenzo、Fiorento, Michele

  DOI：——

  日期：——
• Mechanisms of photooxygenation. 2. Formation of 1,2-dioxetanes via 9,10-dicyanoanthracene-sensitized electron-transfer processes
  作者：A. Paul Schaap、K. A. Zaklika、Bashir Kaskar、L. W. M. Fung

  DOI：10.1021/ja00521a073

  日期：1980.1
• Electron-transfer oxidation of dioxenes. An example of radical cation disproportionation
  作者：Francesco Ciminale、Luigi Lopez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89138-8

  日期：1985.1