4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol | 658686-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 4-tributylstannylbut-2-en-1-ol
• CAS: 658686-62-5；117012-47-2
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: AKSWREYHYPEWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027

文献信息

• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。
• MATSUBARA, SEIJIRO;MITANI, MAKOTO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5857-5860
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、MITANI, MAKOTO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——