4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol | 658686-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol
• 英文别名: 4-tributylstannylbut-2-en-1-ol
• CAS: 658686-62-5；117012-47-2
• 化学式: C₁₆H₃₄OSn
• 分子量: 361.155
• InChiKey: AKSWREYHYPEWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.0±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-yl propargyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-acetoxy-2-buten-1-ol 、 三正丁基氢锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-(tri-n-butylstannyl)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡烷在钯与炔烃的反应中作为亲电子试剂或亲核试剂

  摘要：

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.07.027

文献信息

• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。
• MATSUBARA, SEIJIRO;MITANI, MAKOTO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5857-5860
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、MITANI, MAKOTO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Allyl stannanes as electrophiles or nucleophiles in the palladium-catalyzed reactions with alkynes
  作者：Belén Martı́n-Matute、Elena Buñuel、Marı́a Méndez、Cristina Nieto-Oberhuber、Diego J Cárdenas、Antonio M Echavarren

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.07.027

  日期：2003.12

  The reactivity of the allyl stannanes can be inverted by changing the oxidation state of the catalyst from Pd(II) to Pd(0). Whereas with Pd(II) an anti nucleophilic attack of the allyl stannane on the alkyne takes place, the reaction with Pd(0) proceeds by oxidative addition to form (η3-allyl)palladium complexes leading to a formal syn addition to the alkyne. This mechanistic proposal is supported

  烯丙基锡烷的反应性可以通过将催化剂的氧化态从Pd（II）改变为Pd（0）来反转。而用Pd（II）的抗烯丙基锡烷的对炔亲核攻击发生时，用Pd的反应（0）进入通过氧化除形式（η 3 -烯丙基）钯络合物导致正式顺除炔。DFT计算支持该机制建议。