1-methylpiperidine-2-selenone | 61125-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-methylpiperidine-2-selenone
• 英文别名: 1-Methylselenopiperidin-2-on；1-methyl-piperidine-2-selone；1-Methylpiperidine-2-selone
• CAS: 61125-12-0
• 化学式: C₆H₁₁NSe
• 分子量: 176.12
• InChiKey: NOULGMWLYUYZKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  205.2±23.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylpiperidine-2-selenone 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.34h， 以66%的产率得到3-allyl-1-methylpiperidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  硒醇内酰胺作为通过Seleno-Claisen重排合成多环胺的合成中间体

  摘要：

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00306
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-哌啶酮 在 selenium 、 dichloromethylsilane 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-methylpiperidine-2-selenone
  参考文献：
  名称：

  硒醇内酰胺作为通过Seleno-Claisen重排合成多环胺的合成中间体

  摘要：

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00306

文献信息

• Oxygen–selenium exchange using phenylselenophosphonic dichloride [PhP(Se)Cl₂]: conversion of CO into CSe
  作者：Joseph P. Michael、David H. Reid、Beate G. Rose、Richard A. Speirs

  DOI：10.1039/c39880001494

  日期：——

  Phenylselenophosphonic dichloride brings about preparatively useful oxygen–selenium exchange reactions in conjugated carbonyl and masked carbonyl compounds, thus enabling tertiary selenoamides, indolizine-3-selenoaldehydes, 1,2-dithiol-3-selones, 1,6aλ4-dithia-6-selenapentalenes, and 6aλ4-thia-6-selena-1,2-diazapentalenes to be prepared.

  Phenylselenophosphonic二氯化带来在制备性有用氧硒交换反应的共轭羰基和掩蔽的羰基化合物，从而使第三selenoamides，中氮茚-3- selenoaldehydes，1,2-二硫醇-3- selones，1,6aλ 4 -dithia -6- selenapentalenes和6aλ 4要制备硫杂-6-塞莱娜-1,2- diazapentalenes。
• Synthesis of N,N-disubstituted selenoamides by O/Se-exchange with selenium–Lawesson's reagent
  作者：John Bethke、Konstantin Karaghiosoff、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01690-3

  日期：2003.9

  The selenium analogue of Lawesson's reagent, [PhP(Se)(mu-Se)](2) is an effective reagent for synthesizing N,N-disubstituted selenoamides. The reaction is carried out under mild conditions (room temperature) and affords the selenoamide in higher yield than using other selenation reagents. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MICHAEL, JOSEPH P.;REID, DAVID H.;ROSE, BEATE G.;SPEIRS, RICHARD A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 22, C. 1494-1496
  作者：MICHAEL, JOSEPH P.、REID, DAVID H.、ROSE, BEATE G.、SPEIRS, RICHARD A.

  DOI：——

  日期：——
• Selenolactams as Synthetic Intermediates for the Synthesis of Polycyclic Amines via Seleno-Claisen Rearrangements
  作者：Fumitoshi Shibahara、Masafumi Suzuki、Saki Kubota、Tomoki Fukunaga、Taro Udagawa、Toshiaki Murai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00306

  日期：2018.3.16

  allyl halides is reported. DFT analyses and experimental observations suggested that this reaction proceeds via a Se-allylation of the eneselenolates of the lactams followed by a seleno-Claisen rearrangement. The thus-obtained products could be efficiently transformed into polycyclic amines using a previously developed sequential addition of organometallic reagents and ring-closing metathesis.

  据报道硒代内酰胺与烯丙基卤具有高度非对映选择性的α-烯丙基化。DFT分析和实验观察表明，该反应通过内酰胺的烯醇二烯酸酯的Se-烯丙基化然后进行硒代-克莱森重排而进行。使用先前开发的有机金属试剂的顺序加入和闭环复分解，可以将如此获得的产物有效地转化为多环胺。