N-(2-chloroethyl)-3-chloropropylamine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-chloroethyl)-3-chloropropylamine hydrochloride
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-chloroethyl)propan-1-amine;hydron;chloride
• 化学式: C₅H₁₁Cl₂N*ClH
• 分子量: 192.516
• InChiKey: ZGGGBVXKANMEPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloroethyl)-3-chloropropylamine hydrochloride 在 盐酸 作用下， 生成 N-<2-Chlorethyl>-N-<3-chlorpropyl>-glycinethylester
  参考文献：
  名称：

  防癌物质的研究。XXXIX。仅含有一个2-氯乙基的氮芥子衍生物的抗肿瘤作用。

  摘要：

  制备了二十三种N-烷基-N-2-氯乙基-N-ω-氯烷基胺的衍生物。通过体外反应速率的估算，证明这些化合物是完全单官能团的生物烷基化剂，但它们对携带吉田肉瘤的老鼠显示出强烈的抗肿瘤效果。从氮蒸汽剂的作用机制来看，这一事实非常有趣。

  DOI：

  10.1248/cpb.10.390

文献信息

• Process for the preparation of oxazaphosphorine-2-amines
  申请人：Asta Medica Aktiengesellschaft

  公开号：US20010047103A1

  公开（公告）日：2001-11-29

  A process for the preparation of oxazaphosphorine-2-amines of the formula (I) described by the reaction scheme 1 in which R 1 is H, 2-bromoethyl, 2-chloroethyl, 2-hydroxyethyl, 2-mesyloxyethyl or 1-phenylethyl; R 2 is H or 2-chloroethyl; R 3 is H, 2-bromoethyl, 2-chloroethyl or 1-phenylethyl; and R 4 is H; or R 1 and R 2 , and also R 3 and R 4 , together with the linked N atom, form an aziridide ring, where R 1 , R 2 and R 3 are not simultaneously H, and R 1 and R 3 are not simultaneously 1-phenylethyl; and Y, which is optionally present, is hydrogen chloride or hydrogen bromide. The reaction is carried out in a single vessel with phosphoryl chloride and an auxiliary base as an acid-binding agent with minimization of the effect of water and without isolation of an intermediate compound.

  一种制备式(I)的氧杂磷酰胺的方法，反应方程式1描述了该方法，其中R1为H、2-溴乙基、2-氯乙基、2-羟乙基、2-甲磺氧基乙基或1-苯乙基；R2为H或2-氯乙基；R3为H、2-溴乙基、2-氯乙基或1-苯乙基；R4为H；或者R1和R2，以及R3和R4与连接的N原子一起形成一个环氮杂环，其中R1、R2和R3不同时为H，且R1和R3不同时为1-苯乙基；Y是可选的，可以是氢氯酸或氢溴酸。该反应在单个容器中进行，使用磷酰氯和辅助碱作为酸中和剂，最小化水的影响，无需分离中间产物。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON OXAZAPHOSPHORIN-2-AMINEN
  申请人：Baxter Healthcare S.A.

  公开号：EP1012152B1

  公开（公告）日：2002-10-09
• US6187941B1
  申请人：——

  公开号：US6187941B1

  公开（公告）日：2001-02-13
• Studies on Carcinostatic Substances. XXXIX. Antitumor Effect of Derivatives of Nitrogen Mustard containing only one 2-Chloroethyl Group.
  作者：Kenichi Sawatari

  DOI：10.1248/cpb.10.390

  日期：——

  Twenty-three derivatives of N-alkyl-N-2-chloroethyl-N-ω-chloroalkylamine were prepared. It was proved that these compounds are completely monofunctional biological alkylating agents from the estimation of reaction velocity in vitro, but neverthless they exhibit a strong antitumor effect on rats bearing Yoshida sarcoma. The fact is very interesting from the point of the mode of action of nitrogen mustards.

  制备了二十三种N-烷基-N-2-氯乙基-N-ω-氯烷基胺的衍生物。通过体外反应速率的估算，证明这些化合物是完全单官能团的生物烷基化剂，但它们对携带吉田肉瘤的老鼠显示出强烈的抗肿瘤效果。从氮蒸汽剂的作用机制来看，这一事实非常有趣。