6-(4-乙酰基-1-哌嗪基)-2-氯-5-氟烟腈 | 113237-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 6-(4-乙酰基-1-哌嗪基)-2-氯-5-氟烟腈
• 英文名称: 6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-2-chloro-5-fluoronicotinonitrile
• 英文别名: 6-(4-Acetylpiperazin-1-yl)-2-chloro-5-fluoronicotinonitrile；6-(4-acetylpiperazin-1-yl)-2-chloro-5-fluoropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 113237-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₂ClFN₄O
• mdl: MFCD10703550
• 分子量: 282.705
• InChiKey: IHECUHYXUSTMBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  507.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-乙酰基-1-哌嗪基)-2-氯-5-氟烟腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以91%的产率得到6-(4-acetyl-1-piperazinyl)-5-fluoronicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-2,6-dihydroxynicotinamide 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6-(4-乙酰基-1-哌嗪基)-2-氯-5-氟烟腈
  参考文献：
  名称：

  Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.

  摘要：

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2280

文献信息

• MIYAMOTO TERUYUKI; EGAWA HIROSHI; MATSUMOTO JUN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2280-2285
  作者：MIYAMOTO TERUYUKI、 EGAWA HIROSHI、 MATSUMOTO JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Pyridonecarboxylic acids as antibacterial gaents. VIII. An alternative synthesis of enoxacin via fluoronicotinic acid derivatives.
  作者：TERUYUKI MIYAMOTO、HIROSHI EGAWA、JUN-ICHI MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.2280

  日期：——

  An alternative synthesis of enoxacin, a 1, 8-naphthyridine antibacterial agent, was developed. The present method involves 1, 8-naphthyridine ring construction by the Dieckmann type cyclization of ethyl 5-fluoronicotinate having a 2-ethoxycarbonylethylamino moiety at C-2. This nicotinate was prepared in 7 steps from ethyl fluoroacetate via ethyl 2, 6-dichloro-5-fluoronicotinate.

  一种1,8-萘啶类抗菌剂依诺沙星的替代合成物被开发出来。目前的方法是通过在C-2处具有2-乙氧基羰基乙基氨基部分的5-氟烟酸乙酯的Dieckmann型环化反应来构建1,8-萘啶环。这种烟酸酯是通过7个步骤从氟乙酸乙酯通过2,6-二氯-5-氟烟酸乙酯制备的。