N²-phenoxyacetyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine | 130150-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-phenoxyacetyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-2'-deoxyguanosine；5'-O-[Bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2'-deoxy-N-(phenoxyacetyl)-3'-O-{[(prop-2-en-1-yl)oxy]carbonyl}guanosine；[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-oxo-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]-1H-purin-9-yl]oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 130150-81-1
• 化学式: C₄₃H₄₁N₅O₁₀
• 分子量: 787.826
• InChiKey: GWOYYGCWRDPALJ-UQDPWRLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-phenoxyacetyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(7-hydroxyheptyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  包含O 6 -G-烷基-O 6 -G链间交联的寡核苷酸的合成

  摘要：

  已经开发了合成在脱氧鸟苷的两个O 6原子之间包含烷基链间交联的寡核苷酸的方法。该交联被设计为与双功能烷基化剂庚磺胺在双链DNA中形成的病变的稳定结构模拟物。O6-烷基偶联通过核苷与单保护的1,7-庚二醇之间的Mitsunobu反应进行。使用核苷双-亚磷酰胺的固相寡核苷酸合成允许交联双链体的组装。获得足够量的这种交联的双链体用于各种结构和生物学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.074
• 作为产物：
  描述：

  苯并三唑-1-基丙-2-烯基碳酸酯 、 5’-O-dimethoxytrityl-N²-phenoxyacetyl-2’-deoxyguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 24.0h， 以76.2%的产率得到N²-phenoxyacetyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k