3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-tert-butyldiphenylsiloxybutyl)-2'-deoxyguanosine | 1254514-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-tert-butyldiphenylsiloxybutyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[6-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutoxy]-2-[(2-phenoxyacetyl)amino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] prop-2-enyl carbonate
• CAS: 1254514-27-6
• 化学式: C₆₃H₆₇N₅O₁₁Si
• 分子量: 1098.34
• InChiKey: IWBZWQJKSXQYAQ-MZJDPTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-tert-butyldiphenylsiloxybutyl)-2'-deoxyguanosine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70.3%的产率得到3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-hydroxybutyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k
• 作为产物：
  描述：

  N²-phenoxyacetyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(allyloxy)carbonyl]-2'-deoxyguanosine 、 1-tert-butyldiphenylsilylbutanol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.8%的产率得到3'-O-alloxycarbonyl-5'-O-dimethoxytrityl-N2-phenoxyacetyl-O6-(4-tert-butyldiphenylsiloxybutyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of an O6-2′-deoxyguanosine-alkyl-O6-2′-deoxyguanosine interstrand cross-link in a 5′-GNC motif and repair by human O6-alkylguanine-DNA alkyltransferase

  摘要：

  已合成了5²-GNC-结构中具有4个和7个亚甲基连接的O6-2²-脱氧鸟苷-烷基-O6-2²-脱氧鸟苷DNA链间交联（ICL），并研究了人类O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（hAGT）对其的修复。使用交联的2²-脱氧鸟苷二聚体亚磷酰胺，通过自动DNA固相合成组装了包含11个碱基对的ICL双链，该亚磷酰胺是通过七步合成制备的，其中采用Mitsunobu反应在鸟嘌呤的O6原子引入烷基损伤。与非交联对照相比，引入4个和7个碳的ICL不会改变双链的稳定性（基于UV热变性实验）。这些ICL双链的圆二色光谱表现出与对照类似的B型双链特征，表明这些损伤不会引起整体结构变化。研究了hAGT的修复效率，结果表明，hAGT可以修复两种ICL双链，其中庚基ICL的修复效率比丁基交联更高。这些结果在各种hAGT突变体中具有可重复性，包括一种含有新型V148L突变的突变体。与未修饰的双链相比，ICL双链与C

  DOI：

  10.1039/c0ob00093k