diethyl 3-phenyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate | 1042369-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: diethyl 3-phenyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate
• 英文别名: 1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenyl-1H-isochromene
• CAS: 1042369-49-2
• 化学式: C₁₉H₂₁O₄P
• 分子量: 344.347
• InChiKey: ASNZMQODYZGXCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2-(2-phenylethynyl)phenyl)(hydroxy)methylphosphonate 在 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到diethyl 3-phenyl-1H-isochromen-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Efficient syntheses of phosphonylated isochromenes by regioselective 6-endo-dig addition to carbon-carbon triple bond catalyzed by Pd(OAc)2

  摘要：

  钯(II)催化的[(2-炔基苯基)羟甲基]磷酸酯6的环状异构化在室温下的THF中提供了一种高效的合成磷酸酯化异喵烯7的路径，该反应以区域选择性进行，产生6-内环生成物7，产率中等到优秀。

  DOI：

  10.1039/b908313h

文献信息

• Synthesis of 1H-isochromen-1-ylphosphonates via AgOTf-catalyzed reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with diethyl phosphite
  作者：Xingxin Yu、Qiuping Ding、Weizi Wang、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.009

  日期：2008.7

  Tandem cyclization-addition reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with diethyl phosphite catalyzed by AgOTf at room temperature was developed, which afforded the desired 1H-isochromen-1-ylphosphonates in moderate to good yields. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Efficient syntheses of phosphonylated isochromenes by regioselective 6-endo-dig addition to carbon-carbon triple bond catalyzed by Pd(OAc)2
  作者：Fei Wang、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1039/b908313h

  日期：——

  Palladium(II)-catalyzed cycloisomerization of [(2-alkynylphenyl)hydroxymethyl]phosphonates 6 provides an efficient route to phosphonylated isochromenes 7 in THF at room temperature and the reaction proceeded in a regioselective manner leading to the 6-endo-dig products 7 in moderate to excellent yields.

  钯(II)催化的[(2-炔基苯基)羟甲基]磷酸酯6的环状异构化在室温下的THF中提供了一种高效的合成磷酸酯化异喵烯7的路径，该反应以区域选择性进行，产生6-内环生成物7，产率中等到优秀。