6-(5-二环[2.2.1]庚-2-烯基)-2,5-二甲基-2,3-二氢吡嗪 | 587855-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 6-(5-二环[2.2.1]庚-2-烯基)-2,5-二甲基-2,3-二氢吡嗪
• 英文名称: 3-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-2,5-dimethyl-5,6-dihydropyrazine
• 英文别名: Pyrazine, 6-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl-2,3-dihydro-2,5-dimethyl-；6-(2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl)-2,5-dimethyl-2,3-dihydropyrazine
• CAS: 587855-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: ATDQVXNARHNMAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanonedione 、 1,2-丙二胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-3,5-dimethyl-5,6-dihydropyrazine 、 6-(5-二环[2.2.1]庚-2-烯基)-2,5-二甲基-2,3-二氢吡嗪
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪的全化学合成

  摘要：

  通过新的化学路线合成了香气化合物2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪1和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪2。合成的关键步骤包括1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1,2-丙二酮和1,2-丙二胺的环缩合，所得5,6-二氢吡嗪的芳构化，以及随后发生Retro-Diels-Alder反应，生成吡嗪1和2。当将内基-1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1，1,2-丙二酮用作内衬时，可获得过量（8：2）的强效吡嗪1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00948-7

文献信息

• Total chemical synthesis of 2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine
  作者：Toshinari H Kurniadi、Rachid Bel Rhlid、Marcel-A Juillerat、Thierry Gefflaut、Jean Bolte、Ralf G Berger

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00948-7

  日期：2003.8

  2-ethenyl-3,5-dimethylpyrazine 1 and 3-ethenyl-2,5-dimethylpyrazine 2 were synthesized via a new chemical route. The key steps of the synthesis involve cyclocondenzation of 1-[bicyclo[2.2.1]5-hepten-2-yl]-1,2-propanedione and 1,2-propanediamine, aromatization of the resulting 5,6-dihydropyrazines, and subsequent Retro-Diels–Alder reaction to generate pyrazines 1 and 2. Pyrazine 1, a powerful odorant, was

  通过新的化学路线合成了香气化合物2-乙烯基-3,5-二甲基吡嗪1和3-乙烯基-2,5-二甲基吡嗪2。合成的关键步骤包括1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1,2-丙二酮和1,2-丙二胺的环缩合，所得5,6-二氢吡嗪的芳构化，以及随后发生Retro-Diels-Alder反应，生成吡嗪1和2。当将内基-1- [双环[2.2.1] 5-庚-2-基] -1，1,2-丙二酮用作内衬时，可获得过量（8：2）的强效吡嗪1。