isopropyl trimethylsilylacetyl carbonate | 108163-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: isopropyl trimethylsilylacetyl carbonate
• 英文别名: propan-2-yloxycarbonyl 2-trimethylsilylacetate
• CAS: 108163-67-3
• 化学式: C₉H₁₈O₄Si
• 分子量: 218.325
• InChiKey: QVMKATQFJXHOEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl trimethylsilylacetyl carbonate 在 Cu(aca)2 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-phenylcyclopropyl)-1-trimethylsilyl-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 氯甲酸异丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到isopropyl trimethylsilylacetyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  从 1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮合成乙烯基环丙烷、环丙基乙烯基酮和 3-吡唑基乙烯基酮

  摘要：

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2851

文献信息

• TSUGE OTOHIKO; KANEMASA SHUJI; SUZUKI TOSHIRO; MATSUDA KOYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2851-2860
  作者：TSUGE OTOHIKO、 KANEMASA SHUJI、 SUZUKI TOSHIRO、 MATSUDA KOYO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Vinylcyclopropanes, Cyclopropyl Vinyl Ketones, and 3-Pyrazolyl Vinyl Ketones from 1-Diazo-3-trimethylsilylpropanone
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Toshiro Suzuki、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.59.2851

  日期：1986.9

  cupric acetylacetonate (Cu(acac)2) affords cyclopropyl trimethylsilylmethyl ketones. One-flask procedure for the formation of these silylated ketones and subsequent treatment with organometallics or with lithium diisopropylamide (LDA) and then carbonyl compounds gives a variety of vinylcyclopropanes or cyclopropyl vinyl ketones in good yields, respectively. Cycloaddition of 1-diazo-3-trimethylsilylpropanone

  在乙酰丙酮酸铜 (Cu(acac)2) 存在下，1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与烯烃反应得到环丙基三甲基甲硅烷基甲基酮。用于形成这些甲硅烷基化酮并随后用有机金属化合物或二异丙基氨基锂 (LDA) 和羰基化合物处理的单烧瓶程序分别以良好的产率得到各种乙烯基环丙烷或环丙基乙烯基酮。1-重氮-3-三甲基甲硅烷基丙酮与乙炔的环加成以及环加合物侧链上类似的碳-碳键形成导致3-吡唑基乙烯基酮。