2c,3c,6c-Trimethylpiperidine | 50402-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2c,3c,6c-Trimethylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-(2R,3R,6S)-2,3,6-trimethylpiperidine；(2S,3S,6R)-2,3,6-trimethylpiperidine
• CAS: 50402-72-7；52102-57-5；52102-62-2；120447-68-9
• 化学式: C₈H₁₇N
• 分子量: 127.23
• InChiKey: VPTSQBHQXVQANU-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Methyl-4-pentenyl)hydroxylamine 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇二甲醚 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 2c,3c,6c-Trimethylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of 2,3,6-trisubstituted piperidines: an efficient total synthesis of (.+-.)-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a038

文献信息

• Enantiocontrolled Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines Using (η³-Dihydropyridinyl)molybdenum Complexes as Chiral Scaffolds. Total Synthesis of (−)-Indolizidine 209B
  作者：Chutian Shu、Ana Alcudia、Jingjun Yin、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja011635g

  日期：2001.12.19

  Enantiopure TpMo(CO)2(pyridinyl) complexes were prepared using an efficient and scalable enzymatic kinetic resolution of the precursor to the molybdenum complex. A single TpMo(CO)2(pyridinyl) complex can function as a chiral scaffold for the enantiocontrolled synthesis of either 2,3,6-cis- or 2,6-cis-3-trans-trisubstituted piperidines. The synthetic potential of this methodology was demonstrated by

  Enantiopure TpMo(CO)2(吡啶基)配合物是使用钼配合物前体的有效且可扩展的酶动力学分辨率制备的。单个 TpMo(CO)2(吡啶基) 复合物可以作为手性支架用于 2,3,6-cis- 或 2,6-cis-3-trans-三取代哌啶的对映控制合成。(-)-吲哚里西啶 209B 的全合成证明了该方法的合成潜力。