1-Phenethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid | 125189-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 1-Phenethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Phenylethyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
• CAS: 125189-45-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: VYGJOCCYHFALSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(phenyl-2-ethyl)-3,5-N,N-diethylaminocarbonylpyrrolo<2,3-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Broadening in the scope of NADH models by using chiral and non chiral pyrrolo [2,3-bl pyridine derivatives.

  摘要：

  Non chiral and chiral NADH models in the pyrrolo [2,3-b] pyridine series have been synthesized. These reagents 1) allow reductions of substrates previously found to be non reducible with similar reagents, 2) can give either one enantiomer or the other during the reduction of a prochiral ketone depending on the experimental conditions, 3) can be used in the synthesis of chiral precursors of target molecules obtained with good enantiomeric excesses.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90500-9
• 作为产物：
  描述：

  (phenyl-2 ethyl)-1 dicyano-3,5 pyrrolo<2,3-b>pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到1-Phenethyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮[2,3- b ]等[3,2- b ]吡啶类化合物的合成方法

  摘要：

  Desdérivéspyrrolo [2,3- b ]等[3,2- b ]吡啶酮在法国国家卫生部的网站上发表。氨基吡咯烷酮的合成构筑法，并在氨基2或-3吡咯烷酮的应用上得到了应用。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 通道结构的二氢吡啶基化合物对应于NADH可能的活性和美容性修饰物，以及习惯性使用方法的稳定剂。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260424

文献信息

• MONNET, MARIE ODILE;FAURET, THIERRY;LEVACHER, VINCENT;DUPAS, GEORGES;BOUR+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1029-1037
  作者：MONNET, MARIE ODILE、FAURET, THIERRY、LEVACHER, VINCENT、DUPAS, GEORGES、BOUR+

  DOI：——

  日期：——
• DEVACHER;BENOIT, R.;DUFLOS, J.;DUPAS, G.;BOURGUIGNON, J.;QUEGUINER, G., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 429-440
  作者：DEVACHER、BENOIT, R.、DUFLOS, J.、DUPAS, G.、BOURGUIGNON, J.、QUEGUINER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Broadening in the scope of NADH models by using chiral and non chiral pyrrolo [2,3-bl pyridine derivatives.
  作者：V. Levacher、R. Benoit、J. Duflos、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90500-9

  日期：1991.1

  Non chiral and chiral NADH models in the pyrrolo [2,3-b] pyridine series have been synthesized. These reagents 1) allow reductions of substrates previously found to be non reducible with similar reagents, 2) can give either one enantiomer or the other during the reduction of a prochiral ketone depending on the experimental conditions, 3) can be used in the synthesis of chiral precursors of target molecules obtained with good enantiomeric excesses.
• Synthèse et étude de modèles de NADH à noyaux accolés en série pyrrolo[2,3-<i>b</i>] et [3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Marie Odile Monnet、Thierry Fauret、Vincent Levacher、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570260424

  日期：1989.7

  Des dérivés pyrrolo[2,3-b] et [3,2-b]pyridiniques précurseurs de modèles annelés du NADH ont été préparés. Plusieurs méthodes de construction d'un cycle pyridinique accolé ont été utilisées au départ de dérivés de l'amino-2 ou −3 pyrrole. Le passage aux structures dihydropyridiniques correspondantes a permis d'obtenir des réactifs modèles du NADH possédant une excellente réactivité et beaucoup plus

  Desdérivéspyrrolo [2,3- b ]等[3,2- b ]吡啶酮在法国国家卫生部的网站上发表。氨基吡咯烷酮的合成构筑法，并在氨基2或-3吡咯烷酮的应用上得到了应用。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 通道结构的二氢吡啶基化合物对应于NADH可能的活性和美容性修饰物，以及习惯性使用方法的稳定剂。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org